3-(1-phenylethenyl)-4-quinolone | 1227000-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethenyl)-4-quinolone
• 英文别名: 3-(1-Phenylethenyl)quinolin-4(1h)-one；3-(1-phenylethenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1227000-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ULLUKKNTNDYALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-碘喹啉-4-醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到3-(1-phenylethenyl)-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 3-Iodo-4-quinolones in Heck Reactions: Synthesis of Novel (E)-3-Styryl-4-quinolones

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的合成（E)-N-甲基-3-苯乙烯基-4-喹啉酮的路线。该方法涉及将N-甲基-3-碘-4-喹啉与苯乙烯衍生物进行Heck反应，而N-甲基-3-碘-4-喹啉是通过对未取代的4-喹啉进行连续的3-碘化和NH-甲基化获得的。研究表明，只有在3-碘-4-喹啉具有N-保护基团时，该程序才有效。在某些情况下，支链 regioisomers N-甲基-3-(1-苯乙烯基)-4-喹啉酮也作为副产物获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219175