(3S,4R,5R)-5-(bromomethyl)-2-(1-ethoxyvinyl)-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole 1-oxide | 1213238-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(bromomethyl)-2-(1-ethoxyvinyl)-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-(1-ethoxyethenyl)-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
• CAS: 1213238-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₄
• 分子量: 320.183
• InChiKey: OIPXHXAQSJEJMO-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium 、 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S,4R,5R)-5-(bromomethyl)-2-(1-ethoxyvinyl)-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸氮氧化物的钯催化偶联反应：获得α-链烯基和α-芳基官能化的环硝基

  摘要：

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905188

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Thioimidate N-Oxides: Access to α-Alkenyl- and α-Aryl-Functionalized Cyclic Nitrones
  作者：Julie Schleiss、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/anie.200905188

  日期：2010.1.12

  Surprisingly useful are thioimidate N‐oxides in the preparation of aryl‐ and vinyl‐substituted cyclic ketonitrones through the Liebeskind–Srogl reaction. This novel synthetic approach appears to be efficient and have a broad scope (see scheme).

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。