ethyl 2-deoxy-4,5-O-isopropyliden-2,2-dimethyl-6-vinyl-α-D-erythrono-3,6-furanoso-3-hexulosonate | 1207346-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-4,5-O-isopropyliden-2,2-dimethyl-6-vinyl-α-D-erythrono-3,6-furanoso-3-hexulosonate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-ethenyl-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1207346-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: QVUPHZNAICXVNY-DZHLUBAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-mannofuranose lactone 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-deoxy-4,5-O-isopropyliden-2,2-dimethyl-6-vinyl-β-D-erythrono-3,6-furanoso-3-hexulosonate 、 ethyl 2-deoxy-4,5-O-isopropyliden-2,2-dimethyl-6-vinyl-α-D-erythrono-3,6-furanoso-3-hexulosonate
  参考文献：
  名称：

  铟介导的内酯的Reformatsky反应：2-脱氧-2,2'-二甲基-3-乌磺酸的制备

  摘要：

  单纯的内酯和醛糖内酯与α-溴代异丁酸乙酯的铟介导的Reformatsky反应可分别以高收率合成相应的缩酮和乌酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.092

文献信息

• Indium-mediated Reformatsky reaction on lactones: preparation of 2-deoxy-2,2′-dimethyl-3-ulosonic acids
  作者：Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.092

  日期：2010.1

  Indium-mediated Reformatsky reactions of simple lactones and aldonolactones with ethyl α-bromoisobutyrate allow the synthesis of the corresponding ketals and ulosonic acid esters, respectively, in good yields.

  单纯的内酯和醛糖内酯与α-溴代异丁酸乙酯的铟介导的Reformatsky反应可分别以高收率合成相应的缩酮和乌酸酯。