Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 459810-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 459810-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₂
• 分子量: 435.385
• InChiKey: YOCNKILINYWJKV-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8