[1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenyl-phosphinic acid methyl ester | 130222-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenyl-phosphinic acid methyl ester
• CAS: 130222-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₃O₆P
• 分子量: 354.34
• InChiKey: QVMLSUPWCMLBBQ-PBZNTEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-ethyl]-phenyl-phosphinic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到[1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phenyl-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid

  摘要：

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26893