6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)quinoline | 1206880-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)quinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1206880-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: TZOMUCONLGTBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dihydro-N-methoxy-1H-inden-1-amine 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过烷基扩环有效地进入2-取代的四氢喹啉体系：（±）-马来酸的立体选择性形式合成

  摘要：

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo902540x

文献信息

• Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Systems through Alkylative Ring Expansion: Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid
  作者：Masafumi Ueda、Sayuri Kawai、Masataka Hayashi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo902540x

  日期：2010.2.5

  new efficient synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines has been achieved by the domino reaction of N-indanyl(methoxy)amines, which consists of three types of reactions: elimination of an alcohol, the rearrangement of an aryl group, and the addition of an organolithium or magnesium reagent. The synthetic utility of this approach is demonstrated by the stereoselective formal synthesis of (±)- martinellic

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。