4-(difluoro(phenylthio)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 1350908-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(difluoro(phenylthio)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1350908-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₅F₂N₃OS
• 分子量: 383.421
• InChiKey: YHLOSRJTEWDTCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(difluoro(phenylthio)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(difluoro)(phenylsulfinyl)methyl]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors

  摘要：

  开发了 4-R-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮（R = CF2SAr 和 4-CFHSAr）的合成方法。 R=CF2SAr的衍生物是通过1-取代的5-氨基吡唑与4,4-二氟-3-氧代-4-苯硫基丁酸乙酯的杂环化和4-溴二氟甲基-6,7-二氢-中的Br原子取代得到的。由芳烃硫醇钠生成 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。通过用芳硫醇钠取代 4-氯氟甲基-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮中的 Cl 原子引入片段 4-CF-HSAr。 4-CF2SPh-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的氧化得到相应的亚砜；它们的结构通过X射线衍射数据得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0114-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 4-(difluoro(phenylthio)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors

  摘要：

  开发了 4-R-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮（R = CF2SAr 和 4-CFHSAr）的合成方法。 R=CF2SAr的衍生物是通过1-取代的5-氨基吡唑与4,4-二氟-3-氧代-4-苯硫基丁酸乙酯的杂环化和4-溴二氟甲基-6,7-二氢-中的Br原子取代得到的。由芳烃硫醇钠生成 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。通过用芳硫醇钠取代 4-氯氟甲基-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮中的 Cl 原子引入片段 4-CF-HSAr。 4-CF2SPh-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的氧化得到相应的亚砜；它们的结构通过X射线衍射数据得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0114-y