ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate | 101068-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: ethyl α,α-difluoro-α-(phenylthio)acetate；Acetic acid, difluoro(phenylthio)-, ethyl ester；ethyl 2,2-difluoro-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 101068-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 232.251
• InChiKey: SAUWUIZUUFYXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二氟(苯基硫基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  二氟重氮酮催化区域选择性构建苯硫基和苯氧基二氟烷基四唑

  摘要：

  在这里，我们报告了两种新的二氟重氮酮试剂（二氟苯硫醇重氮酮和二氟苯氧基重氮酮）的设计和合成以及它们在银催化条件下与芳基重氮盐的 [3+2] 环加成反应。该协议能够在一锅操作中区域选择性地访问范围广泛的二氟苯硫醇和二氟苯氧基取代的四唑甲醇。进一步的合成衍生化，包括脱苯硫醇化和意外的苯硫醇基团迁移/氟化，可以有效制备 α-二氟甲基四唑-甲醇和 α-三氟甲基四唑-硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05890h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenylsulfanyldichloroacetate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of α,α-dichlorosulfides: access to gem-difluorothioethers as useful building blocks

  摘要：

  The synthesis of alkylsulfanyidifluoro-acetate and ketones by the Halex reaction is described. The remarkable reactivity of thiodifluoroacetate derivatives opened rapid access for the preparation of useful building blocks such as gem-difluoroketones and amides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01134-1

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Sunao TAKEDA、Minoru TOKIZAWA、Susumu SATO、Kouiti YOSHIDA、Setsuo NAMIKI、Masaki OGAWA、Kazuki MAEBASHI、Kazuya ISHIDA、Masaru MATSUMOTO、Takemitsu ASAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.173

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (2) having a difluoro(substituted sulfonyl)methyl moiety were designed and synthesized via α, α-difluoro-α-(substituted thio)acetophenones (3). Compounds (2) showed potent antifungal activities against C. albicans, C. krusei, A. flavus and A. fumigatus in vitro and against C. albicans in vivo for oral and i.v. administrations. Especially, (−)-2a, (−)-2b and (−)-2d showed potent antifungal activities.

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。
• Novel Synthesis of Difluoromethyl-Containing 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click-Multicomponent Reaction and Desulfanylation Strategy
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Li Shen、Guanyi Jin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201000791

  日期：2011.3.7

  Fourteen difluoromethyl‐containing 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles were synthesized via a novel copper‐catalyzed click‐multicomponent reaction of 2,2‐difluoro‐2‐phenylsulfanylethanol, sodium azide and terminal alkynes in the presence of N‐ (p‐toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide and triethylamine, followed by reductive cleavage of the phenylsulfanyl group using tributyltin hydride

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。