3-溴-4-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 40258-72-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-溴-4-羟基-5-硝基苯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-hydroxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester；3-Brom-4-hydroxy-5-nitro-benzoesaeure-methylester
• CAS: 40258-72-8
• 化学式: C₈H₆BrNO₅
• 分子量: 276.043
• InChiKey: QVNQBMGIVJNPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133
• 沸点：
  315.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[2-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-benzoxazol-5-yl]methoxy]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明描述了用于治疗TYK2介导的疾病的化合物。在某些实施方式中，TYK2介导的疾病是一种自身免疫性疾病、炎症性疾病、增殖性疾病、内分泌疾病、神经疾病或与移植相关的疾病。

  公开号：

  WO2020185755A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 3-溴-4-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cavill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 212,214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111058A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  该发明涉及新型P2X3受体拮抗剂，其在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂来治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。
• Synthesis and structure-activity studies of some disubstituted phenylisoxazoles against human picornavirus
  作者：Guy D. Diana、David Cutcliffe、Richard C. Oglesby、Michael J. Otto、John P. Mallamo、Vahan Akullian、Mark A. McKinlay

  DOI：10.1021/jm00122a027

  日期：1989.2

  A number of 2,6-disubstituted analogues of disoxaril, a broad spectrum antipicornavirus agent, have been prepared and evaluated against several rhinovirus serotypes. A QSAR study revealed that the mean MIC (MIC) against five rhinovirus serotypes correlated well with log P. The 2,6-dichloro analogue, 15, was highly effective in vitro against rhinoviruses with an MIC80 of 0.3 microM, as well as against

  已经制备了广谱抗小核糖核酸病毒药物二恶草腈的许多2，6-二取代类似物，并针对几种鼻病毒血清型进行了评估。QSAR的一项研究表明，针对五种鼻病毒血清型的平均MIC（MIC）与log P密切相关。2,6-二氯类似物15在体外对MIC80为0.3 microM的鼻病毒非常有效，对几种肠病毒，并且在预防感染柯萨奇A-9的小鼠中也有效地预防了麻痹。
• P2X3 Receptor Antagonists for Treatment of Pain
  申请人：Burgey Christopher S.

  公开号：US20120064181A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及新型P2X3受体拮抗剂，其在治疗与疼痛有关的疾病状态，特别是外周疼痛、炎性疼痛或组织损伤疼痛方面发挥关键作用，这些疼痛可以使用P2X3受体亚单位调节剂进行治疗。
• IMIDAZOTRIAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150065465A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。 公式（I）的咪唑三嗪抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• Imidazotriazinecarbonitriles useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08940736B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。公式(I)的咪唑三嗪类化合物抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。