1-<(S)-1-(t-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one | 102108-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-<(S)-1-(t-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-phenoxy-4-phenylazetidin-1-yl]propanoate
• CAS: 102108-70-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: VWFDVERGZSRWNC-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1-(t-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one 在 氨 、 lithium 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (R)-2-Methyl-2-((S)-2-phenoxy-3-phenyl-propionylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Ojima, Iwao; Shimizu, Nobuko; Qiu, Xiaogang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 649 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate 、 苯氧乙酰氯 生成 1-<(S)-1-(t-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  OJIMA, I.;CHEN, H. -J.;QIU, X., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5307-5318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。
• Asymmetric alkylation of chiral .beta.-lactam ester enolates. A new approach to the synthesis of .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids
  作者：Iwao Ojima、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1021/ja00255a063

  日期：1987.10
• OJIMA, IWAO;QIU, XIAOGANG, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6537-6538
  作者：OJIMA, IWAO、QIU, XIAOGANG

  DOI：——

  日期：——
• Extremely stereoselective and stereospecific reductive cleavage of .beta.-lactams. A highly efficient route to labeled homochiral peptides
  作者：Iwao. Ojima、Nobuko. Shimizu

  DOI：10.1021/ja00271a048

  日期：1986.5