[(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-8-methyl-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]dec-9-yl]acetic acid | 1263291-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-8-methyl-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]dec-9-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-8-methyl-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl]acetic acid
• CAS: 1263291-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₂O₃
• 分子量: 338.354
• InChiKey: KDHXPAWKLBTNCA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-3-amino-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[b]pyridine-6,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-2'(1'H)-one 、 [(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-8-methyl-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]dec-9-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 MK 8825
  参考文献：
  名称：

  [¹¹C]MK-4232: The First Positron Emission Tomography Tracer for the Calcitonin Gene-Related Peptide Receptor

  摘要：

  Rational modification of the potent calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonist MK-3207 led to a series of analogues with enhanced CNS penetrance and a convenient chemical handle for introduction of a radiolabel. A number of C-11-tracers were synthesized and evaluated in vivo, leading to the identification of [C-11](8) ([C-11]MK-4232), the first positron emission tomography tracer for the CGRP receptor.

  DOI：

  10.1021/ml400199p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-{[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(3,5-difluorophenyl)propyl]amino}cyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 [(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-8-methyl-10-oxo-6,9-diazaspiro[4.5]dec-9-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [¹¹C]MK-4232: The First Positron Emission Tomography Tracer for the Calcitonin Gene-Related Peptide Receptor

  摘要：

  Rational modification of the potent calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonist MK-3207 led to a series of analogues with enhanced CNS penetrance and a convenient chemical handle for introduction of a radiolabel. A number of C-11-tracers were synthesized and evaluated in vivo, leading to the identification of [C-11](8) ([C-11]MK-4232), the first positron emission tomography tracer for the CGRP receptor.

  DOI：

  10.1021/ml400199p

文献信息

• RADIOLABELED CGRP ANTAGONISTS
  申请人：Bell Ian M.

  公开号：US20120121508A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention is directed to radiolabeled CGRP receptor antagonists which are useful for the quantitative imaging of CGRP receptors in mammals.

  本发明涉及用于哺乳动物中CGRP受体定量成像的放射性标记的CGRP受体拮抗剂。
• MONOCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2271346B1

  公开（公告）日：2014-01-01
• US8765759B2
  申请人：——

  公开号：US8765759B2

  公开（公告）日：2014-07-01