(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(DL)-myo-inositol | 848035-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(DL)-myo-inositol
• CAS: 848035-26-7
• 化学式: C₄₈H₅₃N₃O₁₁
• 分子量: 847.962
• InChiKey: OLZVXCBDGMXBTR-VDPXZEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(DL)-myo-inositol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues

  摘要：

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b414119a
• 作为产物：
  描述：

  (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(DL)-myo-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(DL)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues

  摘要：

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b414119a