methyl 5-[(5R)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl]pent-4-ynoate | 137537-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 5-[(5R)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl]pent-4-ynoate
• CAS: 137537-96-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: BKBNZYFWZXFSEV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(5R)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl]pent-4-ynoate 在 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.03h， 生成 (Z)-2-chloro-5-[(5R)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of ginkgolide derivatives lacking the tert-butyl group, an essential structural subunit for antagonism of platelet activating factor

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the ginkgolide B analog 3 is reported along with the results of bioassays for antagonism of platelet activating factor. The three orders of magnitude difference in bioactivity of 2 and 3 demonstrates that the tert-butyl group of the ginkgolides is essential for anti-PAF potency.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92265-2
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 四(三苯基膦)钯 、 chiral oxazaborolidine deriative 2,6-二甲基吡啶 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.88h， 生成 methyl 5-[(5R)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of ginkgolide derivatives lacking the tert-butyl group, an essential structural subunit for antagonism of platelet activating factor

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the ginkgolide B analog 3 is reported along with the results of bioassays for antagonism of platelet activating factor. The three orders of magnitude difference in bioactivity of 2 and 3 demonstrates that the tert-butyl group of the ginkgolides is essential for anti-PAF potency.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92265-2