octyl-2,2-d2 4-methylbenzenesulfonate | 714265-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl-2,2-d2 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 714265-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 286.404
• InChiKey: LYQJBZLAANNIER-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl-2,2-d2 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-dideuteriooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-氘代辛酸(D2) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 octyl-2,2-d2 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Zirconocene−Olefin Complexes into Zirconocene Allyl Hydride and Their Use as Dual Nucleophilic Reagents:  Reactions with Acid Chloride and 1,4-Diketone

  摘要：

  Zirconocene-olefin complexes Cp2Zr(H2C=CHR), prepared in benzene-THF at 0 degreesC, react with acid chlorides to provide homoallylic alcohols. The key is an equilibrium between the zirconocene-olefin complexes and the corresponding zirconocene allyl hydride complexes via allylic C-H bond cleavage of the coordinating alkenes. Furthermore, the zirconocene-olefin complexes are also available for the reaction with 1,4-diketone to afford anti-1,4-diols with excellent diastereoselectivity. Thus, Cp2Zr(H2C CHR) serves as a donor of both hydride and an allylic group. These reactions also proceed efficiently by using zirconocene-olefin complexes, derived from Cp2ZrCl2, Mg metal, and 1-alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja049184y