5-hydroxyadamantan-2-one O-methyl oxime | 1055303-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxyadamantan-2-one O-methyl oxime
• CAS: 1055303-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JPJSMJRTVWQKQQ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyadamantan-2-one O-methyl oxime 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以91%的产率得到5-acetoxy-2-adamantanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the two major CYP450 metabolites of ozonide (1,2,4-trioxolane) OZ277

  摘要：

  The antimalarial synthetic ozonide OZ277 (RBx11160) was hydroxylated by human liver microsomes at the distal bridgehead carbon atoms of the spiroadamantane substructure to form two carbinol metabolites devoid of antimalarial activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.087
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到5-hydroxyadamantan-2-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the two major CYP450 metabolites of ozonide (1,2,4-trioxolane) OZ277

  摘要：

  The antimalarial synthetic ozonide OZ277 (RBx11160) was hydroxylated by human liver microsomes at the distal bridgehead carbon atoms of the spiroadamantane substructure to form two carbinol metabolites devoid of antimalarial activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.087