N-t-butoxycarbonyl-4-iodophenylalanyl-phenylalanine methyl ester | 79385-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-4-iodophenylalanyl-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl {(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-iodophenyl)propanoyl}-L-phenylalaninate；N-Boc-4-iodo-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester；Boc-Phe(4-I)-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 79385-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₉IN₂O₅
• 分子量: 552.409
• InChiKey: OSHLUKABMHJHSG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-4-iodophenylalanyl-phenylalanine methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化含半胱氨酸肽的选择性分子间和分子内芳基化**

  摘要：

  开发了一种实用的电化学镍催化系统，用于含半胱氨酸肽的选择性（杂）芳基化、烯基化和炔基化。高官能团兼容性以及通过环化或装订合成环肽的应用证明了该潜在方案在药物化学和化学生物学中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202315748
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-t-butoxycarbonyl-4-iodophenylalanyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化含半胱氨酸肽的选择性分子间和分子内芳基化**

  摘要：

  开发了一种实用的电化学镍催化系统，用于含半胱氨酸肽的选择性（杂）芳基化、烯基化和炔基化。高官能团兼容性以及通过环化或装订合成环肽的应用证明了该潜在方案在药物化学和化学生物学中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202315748

文献信息

• Synthesis of Air‐stable, Odorless Thiophenol Surrogates via Ni‐Catalyzed C−S Cross‐Coupling
  作者：Valentin Magné、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/chem.201901874

  日期：——

  efficient catalytic method for the preparation of S‐aryl isothiouronium salts, and demonstrate that these air‐stable, odorless solids serve as user‐friendly sources of thiophenols in synthesis. Diverse isothiouronium salts featuring synthetically useful functionality are readily accessible by nickel‐catalyzed C−S cross‐coupling of (hetero)aryl iodides and thiourea. Convenient, chromatography‐free isolation

  硫酚是通用的合成中间体，其空气敏感性，毒性和极强的恶臭损害了其实用的吸引力。本文中，我们报告了一种制备S-芳基异硫脲鎓盐的有效催化方法，并证明了这些空气稳定，无味的固体可作为用户友好的合成中硫酚的来源。镍催化的（杂）芳基碘化物和硫脲的CS交叉偶联易于获得具有合成有用功能的异硫脲盐。这些盐的便捷，无色谱分离是通过沉淀实现的，从而使该方法可以直接大规模应用。用弱碱处理后，硫酚会从相应的异硫脲盐中释放出来，从而实现原位释放/S功能化策略完全不需要分离，纯化或处理这些有害试剂。
• Tritiated peptides. Part 11. Synthesis of [4-3H-Phe6]-, [4-3H-Phe11]-, and [4-3H-Phe6,11]-somatostatin and the metabolite [des-Ala1]-somatostatin
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、John R. Martin、Roy Wade

  DOI：10.1039/p19810002040

  日期：——

  ion-exchange and high-pressure liquid chromatography, and by enzymic digestion of the products modified by reduction and aminoethylation. The synthesis of the metabolite [des-Ala1]-somatostatin is described. The syntheses of [Phe(I)6]-, [Phe(I)11]- and [Phe(I)6,11]-somatostatin are described.

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。
• Room-Temperature Practical Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides
  作者：Christopher Deldaele、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/cctc.201501375

  日期：2016.4.6

  An efficient and highly practical procedure is reported for the Ullmann–Goldberg‐type copper‐catalyzed amination of aryl iodides. By using a combination of copper iodide and proline in the presence of an excess of an amine, a wide range of aryl iodides can be readily aminated at room temperature. The reaction proceeds well regardless of the electronic properties of the starting aryl iodide and the

  据报道，Ullmann–Goldberg型铜催化芳基碘化物的胺化反应是一种有效且高度实用的程序。通过在过量胺的存在下使用碘化铜和脯氨酸的组合，可以在室温下容易地胺化各种各样的芳基碘。无论起始碘代芳基化物的电子性质如何，反应都进行得很好，并且在大多数情况下不需要通过柱色谱法纯化就可以得到胺化产物。由于其效率和反应条件的温和性，该胺化反应还可扩展至在室温下胺化复杂的芳基碘化物。
• A palladium and gold catalytic system enables direct access to O- and S-linked non-natural glyco-conjugates
  作者：Min Ho Jeon、Bijoy P. Mathew、Malleswara Rao Kuram、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1039/c6ob02437h

  日期：——

  Here we report a straightforward cross-coupling method for the synthesis of non-natural glycoamino acids from alkyne-bearing monosaccharides and p-iodophenylalanine. Pd/Au-catalyzed Sonogashira coupling is tolerant to both O- and S-glycosides without any epimerization. In addition, no racemization of the amino acid was observed allowing direct access to the homogeneous glyco-conjugate in a single step

  在这里，我们报告了一个简单的交叉偶联方法，用于从含炔单糖和对碘苯丙氨酸合成非天然糖氨基酸。Pd / Au催化的Sonogashira偶联可耐受O-和S-糖苷，而不会发生差向异构。另外，未观察到氨基酸的外消旋化，从而允许在单个步骤中直接进入均质糖缀合物。值得注意的是，这种Pd / Au催化体系比常规的Pd / Cu和仅Pd平台具有更高的催化活性，并且它还可以实现糖二肽的融合合成。