3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶 | 71719-06-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶
• 中文别名: 3-溴-5-(2-吡咯烷基)吡啶；3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-(2-pyrrolidinyl)pyridine；5-bromonornicotine；5-Bromo-3-(2-pyrrolidinyl)pyridine；3-bromo-5-pyrrolidin-2-ylpyridine
• CAS: 71719-06-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: APOQHGHGEPQGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶	(S)-5-bromonornicotine	83023-58-9	C9H11BrN2	227.104
  (2R)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶	(R)-5-bromonornicotine	83023-56-7	C9H11BrN2	227.104
  ——	5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine	71719-09-0	C10H13BrN2	241.131
  3-(吡咯烷-2-基)吡啶	rac-nornicotine	5746-86-1	C9H12N2	148.208
  原烟碱	nornicotine	494-97-3	C9H12N2	148.208
  (R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶	(+)-nornicotine	7076-23-5	C9H12N2	148.208
  ——	5-(5-bromo-pyridin-3-yl)-1-methyl-pyrrolidin-2-one	179120-87-7	C10H11BrN2O	255.114
  ——	5-(5-bromo-pyridin-3-yl)-1-methyl-pyrrolidin-2-one	——	C10H11BrN2O	255.114
  ——	5-ethyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine	——	C12H18N2	190.288
  ——	rac-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinebutanoic acid	——	C13H18N2O2	234.298

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-pyrrolin-1-yl)pyridine 在 sodium borohydrid 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Modulators of acetylcholine receptors

  摘要：

  本发明提供了一类吡啶化合物，它们是乙酰胆碱受体调节剂，即这些化合物可以从其结合位点上取代乙酰胆碱受体配体。发明化合物可以作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂，对于多种治疗应用具有用途，例如治疗阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病；注意力和集中力障碍；运动功能障碍性疾病；情绪和情感障碍；物质滥用，包括戒断综合症和替代疗法；神经内分泌障碍和食欲调节失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和疼痛控制障碍；自主神经障碍，包括胃肠动力和功能失调；嗜铬细胞瘤；心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，手术程序中的联用等。

  公开号：

  US05705512A1

文献信息

• Prescreening of Nicotine Hapten Linkers in Vitro To Select Hapten-Conjugate Vaccine Candidates for Pharmacokinetic Evaluation in Vivo
  作者：Viswanath Arutla、Joseph Leal、Xiaowei Liu、Sriram Sokalingam、Michael Raleigh、Adejimi Adaralegbe、Li Liu、Paul R. Pentel、Sidney M. Hecht、Yung Chang

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00179

  日期：2017.5.8

  (ELISA) to profile the interactions of nicotine haptens or hapten-protein conjugates with nicotine specific antibodies, both polyclonal and monoclonal. Another relies on computational modeling of the interactions between haptens and amino acid residues near the conjugation site of the carrier protein to infer linker-carrier protein conjugation effect on antinicotine antibody response. Using these two in

  自从证明尼古丁疫苗可作为治疗烟草烟雾影响的干预措施以来，人们为提高尼古丁特异性免疫力做出了巨大努力。尼古丁半抗原的接头修饰已成为改善尼古丁免疫原性的焦点，其中这些修饰的评估通常依赖于体内动物模型，例如小鼠，大鼠或非人灵长类动物。在这里，我们提出两种体外筛选策略，以评估和预测我们新设计的尼古丁半抗原的免疫原性。一种利用竞争性酶联免疫吸附测定法（ELISA）来分析尼古丁半抗原或半抗原-蛋白质缀合物与尼古丁特异性抗体（多克隆和单克隆）的相互作用。另一个依赖于半抗原与载体蛋白结合位点附近的氨基酸残基之间相互作用的计算模型，以推断接头-载体蛋白对抗烟碱抗体应答的结合作用。使用这两种体外方法，我们对具有不同连接子的半抗原作为有潜力的候选疫苗进行了排名。基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分析获得的结果一致。发现平均结合亲和力（IC 基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分
• ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：BALESTRA Michael

  公开号：US20140323468A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 . R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, Y, m and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Y、m和n如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016061161A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3, are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Metabolism of <i>N‘</i>-Nitrosonornicotine Enantiomers by Cultured Rat Esophagus and in Vivo in Rats
  作者：Edward J. McIntee、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx990171l

  日期：2000.3.1

  predominantly to products of 2'-hydroxylation, 4-oxo-4-(3-pyridyl)butanoic acid (keto acid) and 4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone (keto alcohol). In contrast, the major metabolite of (R)-NNN under these conditions was 4-hydroxy-4-(3-pyridyl)butanoic acid (hydroxy acid), a product of NNN 5'-hydroxylation. The 2'-hydroxylation:5'-hydroxylation metabolite ratio ranged from 6.22 to 8.06 at various time intervals

  使用烟草产品的人会暴露于相当数量的N'-亚硝基松香碱（NNN），这是一种在大鼠中已经确立的食道致癌物。人们认为，NNN在吸烟者和鼻烟壶中引起食道和口腔癌起重要作用。NNN的致癌性取决于其代谢活化。但是，迄今为止，几乎所有有关NNN代谢的研究都使用了外消旋物质。在这项研究中，我们检查了在培养的大鼠食管和大鼠体内的[5-（3）H]-（S）-NNN和[5-（3）H]-（R）-NNN的代谢。培养的大鼠食道主要通过2'-羟基化，4-氧代-4-（3-吡啶基）丁酸（酮酸）和4-羟基-1-（3-吡啶基）的产物代谢（S）-NNN（1 microM） ）-1-丁酮（酮醇）。相反，在这些条件下，（R）-NNN的主要代谢物是4-羟基-4-（3-吡啶基）丁酸（羟基酸），是NNN 5'-羟基化的产物。与（S）-NNN孵育时，不同时间间隔的2'-羟基化：5'-羟基化代谢物比率在6.22至8.06之间，而在（R）-NNN的实验中，相应比率为1
• METHODS OF RATIONAL NICOTINE HAPTEN DESIGN AND USES THEREOF
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160375131A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein are methods for rational design of nicotine haptens. More particularly, provided herein are methods for designing, selecting, and synthesizing nicotine haptens and nicotine hapten conjugates. Also provided herein are novel nicotine haptens and methods for using nicotine haptens to treat nicotine addiction.

  本文提供了一种有理设计尼古丁半抗原的方法。更具体地，本文提供了一种设计、选择和合成尼古丁半抗原和尼古丁半抗原共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁半抗原以及利用尼古丁半抗原治疗尼古丁成瘾的方法。