N,N-dimethyl-3,5-di-tert-butylsalicylamide | 949004-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,5-di-tert-butylsalicylamide
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide；3,5-di-tert-butylsalicylic acid N,N-dimethylamide；3,5-ditert-butyl-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 949004-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: CNMRRCSAQZIOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,5-di-tert-butylsalicylamide 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-2,2’-[(1R,2R,4R,5R)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diylbis(nitrilomethylidine)]bis-4,6-di-tertbutyl-7-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  铁-萨伦配合物的不对称催化

  摘要：

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562103
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯化亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N-dimethyl-3,5-di-tert-butylsalicylamide
  参考文献：
  名称：

  从高度受阻的芳族 N,N-二甲基-酰胺中获得酮的便捷有效方法

  摘要：

  摘要描述了一种简单有效的合成高位阻烷基芳基酮的方法，该方法涉及 N,N-二甲基-3,5-二叔丁基水杨酰胺与有机锂化合物的偶联。温和的反应条件和良好的产物收率是该过程的显着优点。

  DOI：

  10.1080/00397910701411077

文献信息

• Persistent Hydrogen-Bonded and Non-Hydrogen-Bonded Phenoxyl Radicals
  作者：Riccardo Wanke、Laurent Benisvy、Maxim L. Kuznetsov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/chem.201101509

  日期：2011.10.10

  The production of stable phenoxyl radicals is undoubtedly a synthetic chemical challenge. Yet it is a useful way to gain information on the properties of the biological tyrosyl radicals. Recently, several persistent phenoxyl radicals have been reported, but only limited synthetic variations could be achieved. Herein, we show that the amide–o‐substituted phenoxyl radical (i.e. with a salicylamide backbone)

  稳定的苯氧基自由基的产生无疑是一个合成化学挑战。然而，这是获得有关生物酪氨酰基自由基特性的信息的有用方法。最近，已经报道了几个持久性苯氧基自由基，但是只能实现有限的合成变化。在本文中，我们表明，酰胺ø取代苯氧自由基（即，具有水杨酰胺主链）可以以稳定的方式来合成，由此允许容易合成修饰通过酰胺键来制备。为了研究氢键对酚盐/苯氧基自由基氧化还原对的性质的影响，简单的氢键和非氢键o，p - t制备了具有Bu保护的水杨酰胺化合物。通过循环伏安法检查了它们的氧化还原特性，并显示出可逆的单电子氧化过程可转化为相应的苯氧基自由基。值得注意的是，氧化还原电势似乎至少部分与氢键强度相关，因为观察到氢键和非氢键酚盐之间的氧化还原电势存在较大差异（约300 mV）。电化学产生的相应苯氧基自由基在室温下持续至少一个小时；它们的UV / Vis和EPR表征与苯氧基自由基一致，这使它们成为生物酪氨酰基自由基的出色模型。
• A New Iron(III)–Salen Catalyst for Enantioselective Conia-ene Carbocyclization
  作者：Subrata Shaw、James. D. White

  DOI：10.1021/ja507853f

  日期：2014.10.1

  A chiral iron(III)salen complex based on a cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold catalyzes asymmetric Conia-ene-type cyclization of alpha-functionalized ketones containing an unactivated terminal alkyne and produces an exo-methylenecycloalkane possessing a stereodefined quaternary center.