(E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enal | 79959-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enal
• CAS: 79959-66-3
• 化学式: C₂₆H₅₂O₆Si₃
• 分子量: 544.952
• InChiKey: ZYCWOKLPIAOLPA-BXEZKWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enal 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.05h， 生成 (4RS)-(E)-1-<(2S,3R,4R,5S)-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-2-methyloct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729
• 作为产物：
  描述：

  9-((E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoyloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729

文献信息

• Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 16. Aryl and Heteroaryl Ketone Derivatives of Monic Acid.
  作者：ANGELA ABSON、NIGEL J. P. BROOM、PHILIPPA A. COATES、JOHN S. ELDER、ANDREW K. FORREST、PETER C. T. HANNAN、AMANDA J. HICKS、PETER J. O'HANLON、NICKY D. MASSON、NEIL D. PEARSON、JEAN E. PONS、JENNIFER M. WILSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.390

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activities, murine pharmacokinetic and infection model data for a range of aryl and heteroaryl ketone derivatives of monic acid (2a) are reported. The best results were found for the 3-furyl and 2-methoxy thiazol-5-yl analogues.

  报道了一元酸（2a）的一系列芳基和杂芳基酮衍生物的合成，抗菌活性，鼠药代动力学和感染模型数据。对于3-呋喃基和2-甲氧基噻唑-5-基类似物，发现了最佳结果。