(5-chloro-2-nitrophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 81883-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chloro-2-nitrophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-2-nitrophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 81883-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄
• 分子量: 303.702
• InChiKey: OMIFWBWDVQBCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-nitrophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-chloro-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位Meinwald重排/ 2'-硝基查耳酮环氧化物的分子内还原环化反应，可有效构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基)苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5-chloro-2-nitrophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位Meinwald重排/ 2'-硝基查耳酮环氧化物的分子内还原环化反应，可有效构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.039

文献信息

• KAMATH, H. V.;SAHASRABUDHE, A. B.;BAPAT, B. V.;KULKARNI, SHESHGIRI, N., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1094-1096
  作者：KAMATH, H. V.、SAHASRABUDHE, A. B.、BAPAT, B. V.、KULKARNI, SHESHGIRI, N.

  DOI：——

  日期：——