(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 36375-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-phenylethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 36375-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉S
• 分子量: 468.525
• InChiKey: NQDDJQKMPBUCKZ-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phenylthiosulfonate 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• Photoinitiated Thiol-Ene “Click” Reaction: An Organocatalytic Alternative
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201600977

  日期：2017.1.19

  The thiol‐ene coupling (TEC) reaction has attracted a lot of scientific attention during the last years, particularly in the fields of polymers, materials and more recently in drug design. The combination of organocatalysis and photocatalysis has enabled the development of an efficient synergistic protocol for the addition of various thiols to a plethora of olefins. Utilizing phenylglyoxylic acid as

  近年来，硫醇-烯偶联（TEC）反应引起了很多科学关注，特别是在聚合物，材料领域以及最近的药物设计领域。有机催化和光催化的结合使得能够开发有效的协同方案以将各种硫醇添加到过多的烯烃中。我们使用苯乙醛酸作为催化剂引发剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们报道了有机催化光引发的TEC反应在存在各种功能时表现出优异的耐受性，从而解决了以前尚未解决的问题。
• Generation of Glycosyl Radicals from Glycosyl Sulfoxides and Its Use in the Synthesis of <i>C</i> ‐linked Glycoconjugates
  作者：Weidong Shang、Sheng‐Nan Su、Rong Shi、Ze‐Dong Mou、Guo‐Qiang Yu、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202009828

  日期：2021.1.4

  We here report glycosyl sulfoxides appended with an aryl iodide moiety as readily available, air and moisture stable precursors to glycosyl radicals. These glycosyl sulfoxides could be converted to glycosyl radicals by way of a rapid and efficient intramolecular radical substitution event. The use of this type of precursors enabled the synthesis of various complex C‐linked glycoconjugates under mild

  我们在这里报告了糖基亚砜与芳基碘化物部分相连的情况，是糖基自由基容易获得，对空气和水分稳定的前体。这些糖基亚砜可以通过快速和有效的分子内基团取代事件转化为糖基基团。使用这种类型的前体可以在温和的条件下合成各种复杂的C连接的糖缀合物。该反应可以在水性介质中进行，适合合成糖肽模拟物和碳水化合物-DNA共轭物。