2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-o-tolylethanone | 1196132-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-o-tolylethanone
• 英文别名: 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-o-tolylethanone
• CAS: 1196132-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 331.416
• InChiKey: NQCXJYFQYHMQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-o-tolylethanone 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trifluoroacetic acid) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-oxo-2-o-tolylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-methylphenyl)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-o-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，