H-Gly-Asp(O-t-Bu)-Phe-O-t-Bu | 131668-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Asp(O-t-Bu)-Phe-O-t-Bu
• 英文别名: H-Gly-Asp(OtBu)-Phe-OtBu；tert-butyl (3S)-3-[(2-aminoacetyl)amino]-4-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 131668-91-2
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 449.547
• InChiKey: OCGBGVPVTIZTHF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Asp(O-t-Bu)-Phe-O-t-Bu 在 N-甲基吗啉 、 硫化氢 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3S)-4-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[2-[[4-(C-methylsulfanylcarbonimidoyl)benzoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-N-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 H-Gly-Asp(O-t-Bu)-Phe-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Antithrombic peptides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05663297A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Disclosed herein are peptide of the formula R--CONH--CH.sub.2 --CONH--CH(R')--CH.sub.2 COOH I wherein R and R' are as defined herein. The claimed peptide derivatives inhibit platelet aggregation and as such are useful in the treatment of thrombosis.

  本文披露了公式R-CONH-CH2-CONH-CH(R')- COOH I的肽，其中R和R'如本文所定义。所述的肽衍生物抑制血小板聚集，因此可用于治疗血栓。