methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside | 77735-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>6)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 77735-11-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: MOEWPYBRQOUAQN-AWARCEHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  257.68
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside 生成 methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside peracetate
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85128-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 mercury dibromide 2,6-二甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85128-4

文献信息

• Synthesis and characterization of methyl 6-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside and methyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside
  作者：Vinai K. Srivastava、Susan J. Sondheimer、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85899-1

  日期：1980.11

  O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 10 ). Compound 10 was O -deacetylated with ammonium hydroxide in methanol to give 11 . Reaction of 9 with 11 under the same conditions of glycosidation gave the corresponding disaccharide derivative 12 . O -Deacetylation of 12 followed by glycosidation with 9 gave the corresponding trisaccharide derivative 16 . Appropriate deblocking sequences gave the title compounds

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。