5-azido-3-oxapentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 243136-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-oxapentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 243136-74-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₁₁
• 分子量: 548.507
• InChiKey: WPHNSMIFCWMLQE-UNNUSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  192.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-oxapentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-azido-3-oxapentyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-1I处带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-α-（2→6）-乳糖胺三糖的合成

  摘要：

  作为旨在获得改进的针对癌胚抗原（CEA）碳水化合物片段的单克隆抗体的持续研究的一部分，合成了在C位带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-（2-> 6）-乳糖胺三糖-1I已开发。描述了访问此目标的两种不同途径。为此目的，使用结晶的2,3-二-以5-羟甲基化的方式将5-叠氮基-3-氧杂戊基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以81％的产率选择性地β-半乳糖基化。 O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，利用C-2为4的庞大邻苯二甲酰亚胺基。另一方面，合适的受保护受体5-叠氮基的半乳糖基化-3-氧杂戊基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与结晶的2,3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-半乳糖基溴化物以中等58％的产率提供了相应的二糖。尽管第一种策略与第二种策略不同，但实际上需要在

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00022-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 、 2-(2-叠氮乙氧基)乙醇 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到5-azido-3-oxapentyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-1I处带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-α-（2→6）-乳糖胺三糖的合成

  摘要：

  作为旨在获得改进的针对癌胚抗原（CEA）碳水化合物片段的单克隆抗体的持续研究的一部分，合成了在C位带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-（2-> 6）-乳糖胺三糖-1I已开发。描述了访问此目标的两种不同途径。为此目的，使用结晶的2,3-二-以5-羟甲基化的方式将5-叠氮基-3-氧杂戊基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以81％的产率选择性地β-半乳糖基化。 O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，利用C-2为4的庞大邻苯二甲酰亚胺基。另一方面，合适的受保护受体5-叠氮基的半乳糖基化-3-氧杂戊基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与结晶的2,3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-半乳糖基溴化物以中等58％的产率提供了相应的二糖。尽管第一种策略与第二种策略不同，但实际上需要在

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00022-1