2,5-Dihydro-4-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-3-furancarboxaldehyde | 417704-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dihydro-4-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-3-furancarboxaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 417704-25-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: PRNUQVMROVDTOT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydro-4-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-3-furancarboxaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以31 mg的产率得到5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  间断呋喃-炔环化：获得不饱和二羰基化合物及其随后转化为官能化哒嗪

  摘要：

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02794
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-((prop-2-ynyloxy)methyl)furan 在 水 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到2,5-Dihydro-4-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-3-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  间断呋喃-炔环化：获得不饱和二羰基化合物及其随后转化为官能化哒嗪

  摘要：

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02794

文献信息

• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• PtII-Catalyzed Intramolecular Reaction of Furans with Alkynes
  作者：Belén Martín-Matute、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4754::aid-anie4754>3.0.co;2-9

  日期：2001.12.17