1-ethoxyvinylzinc chloride | 194366-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxyvinylzinc chloride
• 英文别名: (1-ethoxyvinyl)zinc(II) chloride
• CAS: 194366-72-8
• 化学式: C₄H₇ClOZn
• 分子量: 171.942
• InChiKey: QVRQPGNRKBRKIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 1-ethoxyvinylzinc chloride 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mazal Ctibor, Vaultier Michel, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3089-3090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 zinc(II) chloride 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethoxyvinylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] ACYLSULFONAMIDES ET ACIDES CARBOXYLIQUES MACROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2005037214A3

文献信息

• Rapid Access to Orthogonally Functionalized Naphthalenes: Application to the Total Synthesis of the Anticancer Agent Chartarin
  作者：Teresa A. Unzner、Adriana S. Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201605071

  日期：2016.8.8

  We report the synthesis of orthogonally functionalized naphthalenes from simple, commercially available indanones in four steps. The developed method proceeds through a two‐step process that features a thermally induced fragmentation of a cyclopropane indanone with simultaneous 1,2‐chloride shift. Migration of the chloride substituent occurs in a regioselective manner to preferentially afford the para‐chloronaphthol

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。
• Stereodefined alkenes with a fluoro-chloro terminus as a uniquely enabling compound class
  作者：Qinghe Liu、Yucheng Mu、Tobias Koengeter、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-022-00893-5

  日期：2022.4

  Trisubstituted alkenyl fluorides are important compounds for drug discovery, agrochemical development and materials science. Despite notable progress, however, many stereochemically defined trisubstituted fluoroalkenes either cannot be prepared efficiently or can only be accessed in one isomeric form. Here we outline a general solution to this problem by first unveiling a practical, widely applicable

  三取代烯基氟化物是药物发现、农用化学品开发和材料科学的重要化合物。然而，尽管取得了显着进展，但许多立体化学定义的三取代氟烯烃要么无法有效制备，要么只能以一种异构形式获得。在这里，我们概述了这个问题的一般解决方案，首先揭示了一种实用的、广泛适用的催化策略，用于立体发散​​合成带有氟氯末端的烯烃。这是通过两种三取代烯烃之间的交叉复分解实现的，其中一种是可购买但几乎未被利用的三卤代烯烃。随后的交叉偶联可用于生成各种三取代的烯基氟化物。除其他外，综合强调了这一进展的重要性，E - 或Z - 酰胺键模拟物，以及二氟甲酸酯（一种抗癌化合物）的所有四种立体异构体。
• Total Synthesis of (+)-Calyculin A and (−)-Calyculin B:  Cyanotetraene Construction, Asymmetric Synthesis of the C(26−37) Oxazole, Fragment Assembly, and Final Elaboration
  作者：Amos B. Smith、Gregory K. Friestad、Joseph Barbosa、Emmanuel Bertounesque、James J.-W. Duan、Kenneth G. Hull、Makoto Iwashima、Yuping Qiu、P. Grant Spoors、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja992135e

  日期：1999.11.1

  asymmetric synthesis of the C(26−37) oxazole, fragment assembly and final elaboration to (+)-1 and (−)-2. Highlights of the synthesis include: application of a one-pot three-component Suzuki reaction for the construction of phosphonate A, a bifunctional triene precursor of the light sensitive C(1−8) cyanotetraene subunit, an asymmetric synthesis of the C(26−32) oxazole (−)-D, exploiting the Silks−Odom

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，
• Syntheses of acetylquinolines and acetylisoquinolines via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Jean-Yves Legros、Gaëlle Primault、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00076-x

  日期：2001.3

  acetylisoquinolines were obtained from the corresponding chloro-, bromo- or trifluoromethylsulfonyloxy-heteroaromatics via four different palladium-catalyzed coupling reactions: (i) Stille coupling with tri(n-butyl)-1-ethoxyvinylstannane; (ii) Negishi coupling with 1-ethoxyvinylzinc chloride; (iii) cross-coupling with tri(1-ethoxyvinyl)indium; (iv) Heck arylation of n-butyl vinyl ether.

  Acetylquinolines和acetylisoquinolines从相应的氯得到的，溴-或通过四种不同的钯催化偶联反应三氟甲基磺酰氧基-杂芳族化合物：（ⅰ）的Stille与三（耦合Ñ丁基）-1- ethoxyvinylstannane; （ii）Negishi与1-乙氧基乙烯基锌氯化物偶联；（iii）与三（1-乙氧基乙烯基）铟交叉偶联；（iv）正丁基乙烯基醚的Heck芳基化。
• Bis(imino)pyrazine-Supported Iron Complexes: Ligand-Based Redox Chemistry, Dearomatization, and Reversible C–C Bond Formation
  作者：Nicolas I. Regenauer、Simon Settele、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03665

  日期：2020.2.17

  core and not the imine functionality, as observed in the case of the pyridinediimine-ligated iron analogues. The resulting ligand-based radical is prone to dimerization through the formation of a long carbon-carbon bond, which can be subsequently cleaved under mild oxidative conditions.

  新型π-酸性双（亚氨基）吡嗪（PPzDI）配体支持的铁配合物可以在未连接的氮原子上官能化，这对所得配合物的氧化还原性能具有显着影响。如在与吡啶二亚胺连接的铁类似物的情况下观察到的，在钴茂的存在下观察到脱芳香化作用，这可逆地降低了吡嗪核心而不是亚胺官能度。所得的基于配体的自由基易于通过形成长碳-碳键而二聚，随后可在温和的氧化条件下将其裂解。