4a-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol | 1337894-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1337894-56-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: JDRXCUIHBIHNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （Sp）-（+）-和（Rp）-（-）-spiniferin-1的总合成，这是一对具有平面手性的不寻常天然产物。

  摘要：

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13650j
• 作为产物：
  描述：

  4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4a-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （Sp）-（+）-和（Rp）-（-）-spiniferin-1的总合成，这是一对具有平面手性的不寻常天然产物。

  摘要：

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13650j