5-t-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-L-lyxo-(1,4)-furanose | 174837-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-L-lyxo-(1,4)-furanose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 174837-66-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: OADHBJCZDMTNPP-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-L-lyxo-(1,4)-furanose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-2-acetoxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  支链核苷：3'-脱氧-3'- C-羟甲基-α-1-lyxopyranosyl胸腺嘧啶和3'-脱氧-3' - C-羟甲基-α-1-l-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了具有α-1-Ly-吡喃吡喃糖基和α-1-L-呋喃呋喃糖基糖摩尔的3'-脱氧-3'- C-羟甲基支链核苷的合成。该合成方案利用了呋喃糖→吡喃糖的转化，并在Vörbruggen糖基缩合反应中从四-O-乙酰基-3-脱氧-3- C-羟甲基-1-Lyxo-开始，形成了呋喃糖和吡喃糖核苷。（1,6）-呋喃糖。讨论了靶分子的构象

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00994-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(t-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-methylene-1,2-isopropylidene-L-threo-pentofuranose 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 生成 5-t-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-isopropylidene-L-lyxo-(1,4)-furanose
  参考文献：
  名称：

  支链核苷：3'-脱氧-3'- C-羟甲基-α-1-lyxopyranosyl胸腺嘧啶和3'-脱氧-3' - C-羟甲基-α-1-l-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了具有α-1-Ly-吡喃吡喃糖基和α-1-L-呋喃呋喃糖基糖摩尔的3'-脱氧-3'- C-羟甲基支链核苷的合成。该合成方案利用了呋喃糖→吡喃糖的转化，并在Vörbruggen糖基缩合反应中从四-O-乙酰基-3-脱氧-3- C-羟甲基-1-Lyxo-开始，形成了呋喃糖和吡喃糖核苷。（1,6）-呋喃糖。讨论了靶分子的构象

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00994-9