methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-idopyranose)uronate | 1402422-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-idopyranose)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5,6-diacetyloxy-3-hydroxy-4-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1402422-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: GUKYIZVZDDXAHN-YOQJGNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-idopyranose)uronate 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-idopyranose)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合五糖域的生物甾体磺酸类似物的合成和抗凝血活性。

  摘要：

  制备了两种与肝素抗凝血酶结合域有关的五糖磺酸，其中两个或三个伯硫酸酯被钠磺酰甲基部分取代。磺酸基团是在单糖水平上形成的，发现所获得的碳水化合物磺酸酯是糖基化反应中的优良供体和受体。在整个合成过程中，将要甲基化的羟基以乙酸酯的形式掩蔽，将要硫酸化的羟基用苄基掩蔽。通过使用三糖二磺酸作为受体和葡糖醛酸二糖作为供体，以[2 + 3]嵌段合成的方式制备二磺酸类似物。为了合成五糖三磺酸，一种更有效的方法，详细说明了该过程，包括用未氧化的葡萄糖醛酸前体延长三糖受体，然后在四糖水平进行糖苷后氧化，然后进行[1 + 4]偶联反应。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出色的抑制血凝蛋白酶因子Xa的作用。然而，引入第三个磺酸部分导致抗Xa活性显着下降。二磺酸和三磺酸对应物在生物活性上的差异可以用它们的不同构象来解释。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出

  DOI：

  10.1002/chem.201201041
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-idopyranose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-idopyranose)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合五糖域的生物甾体磺酸类似物的合成和抗凝血活性。

  摘要：

  制备了两种与肝素抗凝血酶结合域有关的五糖磺酸，其中两个或三个伯硫酸酯被钠磺酰甲基部分取代。磺酸基团是在单糖水平上形成的，发现所获得的碳水化合物磺酸酯是糖基化反应中的优良供体和受体。在整个合成过程中，将要甲基化的羟基以乙酸酯的形式掩蔽，将要硫酸化的羟基用苄基掩蔽。通过使用三糖二磺酸作为受体和葡糖醛酸二糖作为供体，以[2 + 3]嵌段合成的方式制备二磺酸类似物。为了合成五糖三磺酸，一种更有效的方法，详细说明了该过程，包括用未氧化的葡萄糖醛酸前体延长三糖受体，然后在四糖水平进行糖苷后氧化，然后进行[1 + 4]偶联反应。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出色的抑制血凝蛋白酶因子Xa的作用。然而，引入第三个磺酸部分导致抗Xa活性显着下降。二磺酸和三磺酸对应物在生物活性上的差异可以用它们的不同构象来解释。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出

  DOI：

  10.1002/chem.201201041

文献信息

• Novel syntheses of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide with indirect selective factor Xa inhibitory activity
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、László Lázár、Anikó Fekete、Katalin E. Kövér、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.076

  日期：2013.4

  Idraparinux, the fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related pentasaccharide possessing selective factor Xa inhibitory activity, was prepared by two novel synthetic pathways. Each route was based on a 2+3 block synthesis utilizing the same l-iduronic acid-containing trisaccharide acceptor, which was glycosylated with either a glucuronide disaccharide donor or its non-oxidized precursor. The latter

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。