1,3-diphenyl-1-nonene | 203316-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-nonene
• 英文别名: (E)-1,3-diphenyl-1-nonene；[(E)-1-phenylnon-1-en-3-yl]benzene
• CAS: 203316-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₆
• 分子量: 278.437
• InChiKey: KFADFAKJKBJTRA-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 PEG-PS resin-supported Pd-monophosphine 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-diphenyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  使用两亲树脂负载的钯催化剂，将芳基卤化物和乙酸烯丙酯与芳基硼试剂在水中交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982438b

文献信息

• Phosphine-directed stereo- & regioselective Ni-catalyzed reactions of Grignard reagents with allylic ethers
  作者：Mary T. Didiuk、James P. Morken、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10212-5

  日期：1998.2

  Studies on the directed regio- and stereoselective Ni-catalyzed allylic substitution reactions involving methyl- and phenylmagnesium bromides and various acyclic and cyclic allylic ethers are reported. In the presence of a properly positioned internal Lewis base, CC bonds can be formed catalytically and with excellent levels of selectivity. Internal chelation allows Ni-catalyzed CC bond forming reactions

  报道了对直接的区域选择性和立体选择性镍催化的烯丙基取代反应的研究，该反应涉及甲基和苯基溴化镁以及各种无环和环状烯丙基醚。在适当定位的内部路易斯碱的存在下，可以催化形成C canC键，并具有极好的选择性。内部螯合使Ni催化的CC键形成反应易于进行，以高收率，在环境温度和高度区域和立体控制下完成，否则这些反应是非选择性的，缓慢的或根本不发生的。定向烯烃的异构化突出了金属催化烷基化策略的一个特别吸引人的特征：因为初始产物包含一个保留在内部路易斯碱可及范围内的酯基生成位点，
• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• Integrated chemical process. Construction of highly substituted allylic moieties from allylic sulfones in one-pot
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Hiroshi Tsuchiya、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00053-8

  日期：1999.3

  According to “integrated chemical process”, a novel one-pot process for construction of highly substituted allylic moieties has been achieved. A series of alkylation of allylic sulfones and palladium-catalyzed reductive desulfonylation by use of LiBHEt3 is integrated. The double alkylation furnishes more substituted olefins. Use of arylzinc compounds in place of the hydride enables electrophilic a

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。