O-acetyl-2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-ol | 160290-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-acetyl-2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-yl acetate
• CAS: 160290-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₃F₃O₂
• 分子量: 280.331
• InChiKey: ANSTWHPCUPSSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-2-(trifluoromethyl)undec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.477
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到O-acetyl-2-(trifluoromethyl)undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.477

文献信息

• Preparation of optically active 2-(trifluoromethyl)alkan-1-ols by catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03101-0

  日期：1994.10

  enantiomeric excess (71%–83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-trifluoromethyl-acrylic acid to the corresponding saturated acid, the ester-ification and reduction of which gave optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。