6-chloroquinolin-2-yl tosylate | 1174281-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloroquinolin-2-yl tosylate
• 英文别名: (6-Chloroquinolin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1174281-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: APNUPGNQXHIBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 、 6-chloroquinolin-2-yl tosylate 在 N-甲基二环己基胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到N-(1-(6-chloroquinolin-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 6-氯-2-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到6-chloroquinolin-2-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313

文献信息

• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。