8-fluoro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 1431656-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1431656-22-2
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: GMEKPSVZJIIBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine 、 亚磷酸二甲酯 在 硫氰酸铵 、 C₁₈H₄₀N⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到S-(8-fluoro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl) O,O-dimethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–H Phosphorothiolation of (Hetero)arenes Enabled by the Synergy of Electrooxidation and Ultrasonic Irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01161
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到8-fluoro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的咪唑并[1,5- a ]嗪的合成

  摘要：

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。

  DOI：

  10.1021/ol400870b