(E)-2-(4-fluorostyryl)-1-methylquinolinium iodide | 3859-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorostyryl)-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: (E)-2-(4-fluorostyryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide；2-(4-fluoro-trans-styryl)-1-methyl-quinolinium; iodide；2-(4-Fluor-trans-styryl)-1-methyl-chinolinium; Jodid；2-(4-Fluorostyryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide；2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 3859-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₅FN*I
• 分子量: 391.227
• InChiKey: WCDFZLNNQXOVSZ-MXZHIVQLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为细菌生物膜抑制剂的新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂的设计和合成

  摘要：

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00465

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-arylethenyl- N -methylquinolinium derivatives as effective multifunctional agents for Alzheimer's disease treatment
  作者：Chun-Li Xia、Ning Wang、Qian-Liang Guo、Zhen-Quan Liu、Jia-Qiang Wu、Shi-Liang Huang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Hong-Gen Wang、Ding Li、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.042

  日期：2017.4

  agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD) (Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 349-361). The results of in vitro biological activity evaluation, including β-amyloid (Aβ) aggregation inhibition, cholinesterase inhibition, and antioxidant activity, showed that introduction of N-methyl in quinoline ring significantly improved the anti-AD potential of compounds. The optimal compound, compound a12, dramatically

  根据我们之前对2-芳基乙烯基喹啉类似物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病（AD）的研究，设计和合成了一系列2-芳基乙烯基-N-甲基喹啉鎓衍生物（Eur.J.Med.Chem.2015，89， 349-361）。体外生物活性评估的结果包括β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制，胆碱酯酶抑制和抗氧化活性，表明在喹啉环中引入N-甲基可显着提高化合物的抗AD潜力。最佳化合物a12通过阻止ROS的产生并增加GSH的水平，大大减轻了谷氨酸诱导的HT22细胞的细胞死亡。最重要的是，a12•HAc的胃内给药对高达2000 mg / kg的剂量具有良好的耐受性，并且可以穿越血脑屏障。
• Notes - Quaternary Salts Similar to 4-(p-Dimethylaminostyryl)quinoline Methiodide
  作者：Carl Bahner、John Dale、John Fain、Edgar Franklin、J. Goan、William Stump、Mary West、Joan Wilson

  DOI：10.1021/jo01360a606

  日期：1957.9
• Design and Synthesis of Novel c-di-GMP G-Quadruplex Inducers as Bacterial Biofilm Inhibitors
  作者：Teng-Fei Xuan、Zi-Qiang Wang、Jun Liu、Hai-Tao Yu、Qian-Wen Lin、Wei-Min Chen、Jing Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00465

  日期：2021.8.12

  c-di-GMP-mediated biofilm regulatory pathway, was proposed in this study. In this new strategy, a series of novel c-di-GMP G-quadruplex inducers were designed and synthesized for development of therapeutic biofilm inhibitors. Compound 5h exhibited favorable c-di-GMP G-quadruplex-inducing activity and 62.18 ± 6.76% biofilm inhibitory activity at 1.25 μM without any DNA intercalation effect. Moreover, the

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。