2-quinolyl | 1194233-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolyl
• 英文别名: N-hydroxyquinoline-2-carbimidoyl chloride；quinoline-2-carboximidoyl chloride；N-hydroxyquinoline-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 1194233-89-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: CVRZTNDBXSLHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolyl 在 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(quinolin-2-yl)isoxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钼介导合成 5-单和 4,5-二取代 1H-吡咯-2,3-二酮的异恶唑策略

  摘要：

  通过异恶唑-5-甲醛介导的 Mo(CO) 6在湿 MeCN 中的形式异构化合成 5-芳基和 4-芳基/杂芳基/环丙基/炔基-5-芳基-1 H-吡咯-2,3-二酮已经被开发出来。得到的 1 H-吡咯-2,3-二酮是取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉的良好前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00386
• 作为产物：
  描述：

  2-Quinolinamidoxim 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到2-quinolyl
  参考文献：
  名称：

  新型[1-叠氮基-（羟基亚氨基）甲基]芳烃的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  已经开发出用于其结构包含氮丙啶酰胺肟基的新型潜在抗癌剂的合成。给出了所有目标化合物在不同细胞系上的细胞毒活性，以及发现的体外IC 50和LD 50值。发现最有前途的抗癌药是4- [1-叠氮基（羟基亚氨基）甲基]苯甲酸甲酯，1-叠氮基（2-萘基）-甲酮肟和1-叠氮基（2-喹啉基）甲酮肟。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0245-3

文献信息

• Synthesis of Triazolo- and Oxadiazolopiperazines by Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclization: Application to the Design of a Mitogen Activated Protein (MAP) Kinase Inhibitor
  作者：Koki Yamamoto、Yasushi Yoshikawa、Masahito Ohue、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03500

  日期：2019.1.18

  An efficient method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]piperazine derivatives was established based on a gold(I)-catalyzed domino cyclization of an amidrazone substrate with a terminal alkyne. The amidoxime congeners were converted into [1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]piperazine derivatives in the presence of a gold catalyst. The oxadiazolopiperazine is a promising scaffold for the design of novel

  基于金（I）催化的带有末端炔基的酰胺底物的多米诺环化反应，建立了一种合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]哌嗪衍生物的有效方法。在金催化剂的存在下，将ox胺肟同类物转化为[1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]哌嗪衍生物。恶二唑并哌嗪是用于设计针对p38丝裂原活化蛋白激酶（MAP激酶）的新型抑制剂的有前途的支架。
• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (1-Br-ESF), a new SuFEx clickable reagent, and its application for regioselective construction of 5-sulfonylfluoro isoxazoles
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc00986d

  日期：——

  A new fluorosulfonylation reagent 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride was developed (1-Br-ESF). This unique reagent possesses three addressable handles (vinyl, bromide, and sulfonyl fluoride) and has great potential to function as a tris-electrophile and as a sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) clickable material to enrich the SuFEx tool cabinet. The application of this reagent for regioselective synthesis

  开发了一种新的氟磺酰化试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）。这种独特的试剂具有三个可寻址的手柄（乙烯基，溴化物和磺酰氟），并且具有巨大的潜力，可以用作三亲电子试剂和硫（VI）氟化物交换（SuFEx）可点击材料，以丰富SuFEx工具柜。通过与N-羟基苯甲酰亚胺基氯进行[3 + 2]环加成反应，已经实现了该试剂在5-磺酰基氟异恶唑的区域选择性合成中的应用。该实用方案提供了具有磺酰氟部分的官能化异恶唑的一般直接途径。
• Glucose-based spiro-oxathiazoles as <i>in vivo</i> anti-hyperglycemic agents through glycogen phosphorylase inhibition
  作者：David Goyard、Bálint Kónya、Katalin Czifrák、Paolo Larini、Fanny Demontrond、Jérémy Leroy、Sophie Balzarin、Michel Tournier、Didier Tousch、Pierre Petit、Cédric Duret、Patrick Maurel、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák、Jean-Pierre Praly、Jacqueline Azay-Milhau、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c9ob01190k

  日期：——

  context of type 2 diabetes. Glucopyranosylidene-spiro-heterocycles have been demonstrated as potent GP inhibitors, and more specifically spiro-oxathiazoles. A new synthetic route has now been elaborated through 1,3-dipolar cycloaddition of an aryl nitrile oxide to a glucono-thionolactone affording in one step the spiro-oxathiazole moiety. The thionolactone was obtained from the thermal rearrangement of a

  设计针对该酶催化位点的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂是在2型糖尿病情况下更好控制高血糖的一种有前途的策略。谷氨酰胺基螺-杂环杂环化合物已被证明是有效的GP抑制剂，更具体地说是螺-氧杂噻唑。现在已经通过芳基腈氧化物的1，3-偶极环加成到葡糖基-硫代内酯中来细化了一种新的合成路线，其一步提供了螺-氧杂噻唑部分。硫代内酯是根据费尔班克斯的规程从硫代亚磺酸盐前体的热重排获得的，尽管重新审视了结果，并通过DFT计算进行了合理化。2-萘基取代的葡萄糖基螺氧杂噻唑5h，被确定为最有效的GP抑制剂之一（针对RMGPb的Ki = 160 nM）可以通过该策略在克级上生产。使用大鼠和人类肝细胞的体外进一步评估表明，化合物5h是抗降血糖药物的候选药物，其性能稍好于用作阳性对照的DAB。在Zucker fa / fa大鼠模型中进行的急性和亚慢性试验研究进一步证实了化合物5h的效力，因为它在30 mg kg-1时将血糖水平降低了约36％，在60
• From Cyclopentadiene to Isoxazoline-Carbocyclic Nucleosides; Synthesis of Highly Active Inhibitors of Influenza A Virus H1N1
  作者：Paolo Quadrelli、Mariella Mella、Laura Legnani、Dalya Al-Saad

  DOI：10.1002/ejoc.201300119

  日期：2013.7

  quinoline moiety was tuned through nitrosocarbonyl intermediate chemistry, and a range of adenine analogues were attained through the linear construction of purine heterocyclic rings. The synthesis hinges on exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of quinolinenitrile oxide to the 2,3-oxazanorborn-5-enes and simple elaboration of the cycloadducts. The nucleoside derivatives were initially tested for

  引入喹啉部分的异恶唑啉-碳环正核苷的合成通过亚硝基羰基中间体化学进行调节，并且通过嘌呤杂环的线性构建获得了一系列腺嘌呤类似物。合成取决于氧化喹啉腈与 2,3-oxazanorborn-5-enes 的外选择性 1,3-偶极环加成和环加合物的简单加工。最初测试了核苷衍生物对多种病毒的抑制活性，包括 HBV、PTV 和甲型流感病毒 H1N1。在甲型 H1N1 流感的情况下，发现化合物 22aA 和 22bA 具有高抗病毒活性。
• An isoxazole strategy for the synthesis of 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates
  作者：Timur O Zanakhov、Ekaterina E Galenko、Mikhail S Novikov、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.18.74

  日期：——

  A method has been developed for the preparation of 2-alkyl-6-aryl-, 2-aryl-6-aryl and 2,6-diaryl-5-aryl/hetaryl-substituted methyl 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates by Mo(CO)6-mediated ring expansion of methyl 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates. The high reactivity of 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates synthesized provide easy access to 2,4,6-triaryl-substituted and 1,2,5,6-tetrasubstituted

  开发了一种制备2-烷基-6-芳基-、2-芳基-6-芳基和2,6-二芳基-5-芳基/杂芳基取代甲基4-氧代-1,4-二氢吡啶-的方法通过 Mo(CO) 6介导的 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates 甲酯的扩环生成 3-羧酸盐。合成的 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的高反应性提供了容易获得 2,4,6-triaryl 取代和 1,2,5,6-tetra取代的烟酸酯。