3-<4-Methoxy-phenyl>-1,2-dihydro-chinoxalin | 5021-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<4-Methoxy-phenyl>-1,2-dihydro-chinoxalin
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-1,2-dihydro-quinoxaline；3-(4-Methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxaline
• CAS: 5021-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ROURWILBQROXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-Methoxy-phenyl>-1,2-dihydro-chinoxalin 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (((1R,3S,3'S)-3,3'-diethyl-3H,3'H-1,1'-spirobi[isobenzofuran]-7,7'-diyl)bis(oxy))bis(diphenylphosphane) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在杂环的不对称氢化中探索基于手性非对映异构体（SPIROL）的次膦酸酯配体。

  摘要：

  已经制备了新的和容易获得的基于手性SPIROL的二亚膦酸酯配体（SPIRAPO），并将其用于铱催化的喹啉，喹喔啉和2 H -1,4-bezoxazin-2-ones的不对称氢化。虽然结构相似的（R，R，R）-SPIRAPO和（R）-SPINOL基亚膦酸酯不是这些转化的最佳配体，但（S，R，R发现SPIRAPO的）-非对映异构体是还原20个不同S / C = 10000负载的不同杂环系统的高效配体。这种脱芳香化氢化反应可直接获得高对映选择性（高达94％的光学活性四氢喹啉） ee）和极佳的收率（高达99％），并用于生成1.75 g天然生物碱（-）-（R）-鸟苷。该方案随后被扩展以实现喹喔啉和2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮的不对称氢化，具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03088k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-<4-Methoxy-phenyl>-1,2-dihydro-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2-二氢喹喔啉

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01175072

文献信息

• KOLOS N. N.; INSUASTI B.; KIROGA X.; ORLOV V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 8, 1127-1132
  作者：KOLOS N. N.、 INSUASTI B.、 KIROGA X.、 ORLOV V. D.

  DOI：——

  日期：——