8,9-Dehydro-2-adamantanon | 10497-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,9-Dehydro-2-adamantanon
• 英文别名: 8,9-didehydroadamantan-2-one；8.9-Dehydro-adamantanon-(2)；Tetracyclo[4.3.1.02,4.03,8]decan-5-one
• CAS: 10497-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: PXLDKHHBVOFLAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  260.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dehydro-2-adamantanon 在 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,6S,7R,8R)-7-hydroxytricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 2,11-dehydro-5-homoadamantanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8,9-Dehydro-2-adamantanon
  参考文献：
  名称：

  Stability and symmetry of the 8,9-dihydro-2-adamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01018a020

文献信息

• Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 5. Selective Oxidation of Hydrocarbons Bearing Cyclopropyl Moieties¹
  作者：Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Antonella Russo、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo034768o

  日期：2003.10.1

  competes only mildly with hydroxylation at the tertiary C-H. The application of dioxirane 1b to polycyclic alkanes possessing a sufficiently rigid framework (such as 5 and 9) demonstrates the relevance of relative orientation of the cyclopropane moiety with respect to the proximal C-H undergoing oxidation. At one extreme, as observed in the oxidation of rigid spiro compound 9, even bridgehead tertiary

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH
• Stable carbocations. 212. On the structure of cyclopropylcarbinyl and cyclobutyl cations. 8,9-Dehydro-2-adamantyl and 2,5-dehydro-4-protoadamantyl cations
  作者：George A. Olah、Gao Liang、Kevin A. Babiak、Thomas M. Ford、David L. Goff、Thomas K. Morgan、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/ja00473a027

  日期：1978.3
• On the reaction of (dibromomethyl)lithium with bicyclic and tricyclic ketones
  作者：David S. Teager、Harry D. Ward、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00072a037

  日期：1993.9

  Many literature examples show that the reaction of a simple cyclic ketone with (dibromomethyl)-lithium at -78-degrees-C followed by low-temperature hydrolysis of the resulting lithium alkoxide 33, gives the corresponding dibromomethyl alcohol. We have found that the reaction of a bicyclic or tricyclic ketone with (dibromomethyl)lithium under comparable conditions provides a dibromomethyl alcohol and/or an alpha-bromo aldehyde. The latter product appears to result from an intramolecular displacement reaction in 33 to give a bromo epoxide, which then rearranges stereospecifically to the alpha-bromo aldehyde. The product ratios obtained in all of these reactions seem to be determined by the steric interactions in 33 between the alkoxide and dibromomethyl groups and the hydrogens that are syn to them at the carbons which are beta to the original carbonyl carbon. As these steric interactions increase, the proportion of alpha-bromo aldehyde in the product mixture increases. If 33 obtained from any cyclic ketone is warmed to 10-degrees-C before it is hydrolyzed, then the only product isolated is the alpha-bromo aldehyde
• Ring expansions of simple cyclic conjugated cyclopropyl ketones by the Nozaki method are not regiospecific
  作者：Harry D. Ward、David S. Teager、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00032a058

  日期：1992.3
• Synthesis of the 2,5-protoadamantanediols
  作者：Roger K. Murray、Thomas K. Morgan

  DOI：10.1021/jo00906a015

  日期：1975.9