[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate | 1185868-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1185868-75-0
• 化学式: C₉₀H₁₀₂N₆O₂₃
• 分子量: 1635.83
• InChiKey: MRSFXHRKPMKNRL-TTZIFFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以121 mg的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245