7α-(1-methyl-1-butenyl)-6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine | 151213-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α-(1-methyl-1-butenyl)-6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine
• 英文别名: Anhydro-19-propyl-dihydrothevinol；4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-7α-((Ξ)-1-methyl-but-1-enyl)-6α,14α-ethano-morphinane
• CAS: 151213-13-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃
• 分子量: 409.569
• InChiKey: NNRMIXXGTSDEOS-ZLKVESQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Ξ)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-pentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7α-(1-methyl-1-butenyl)-6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。IV。6,14-内-乙炔四氢蒂巴因系列醇的酸催化重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a033

文献信息

• Morphine Alkaloids, CXVII: Investigation of the Azidolysis of Tertiary Alcohols of Thebaine Derivatives with Bridged Ring C
  作者：Ágnes Sepsi、Sándor Berényi、Sándor Makleit、Zoltán Tóth

  DOI：10.1002/ardp.19933260602

  日期：——

  Replacement of the C‐19 tertiary hydroxyl group of some thebaine and oripavine derivatives with bridged ring C (so‐called Bentley's compounds) for an azido group has been performed with hydrazoic acid. In case the hydroxyl group was connected to a centre of chirality, substitution resulted in the formation of diastereomeric mixture of azides and elimination took place as well, the extent of which was

  一些蒂巴因和东罂粟碱衍生物的 C-19 叔羟基被桥环 C（所谓的 Bentley 化合物）替换为叠氮基已用肼酸进行。在羟基与手性中心相连的情况下，取代导致形成叠氮化物的非对映异构混合物并发生消除，其程度主要取决于空间因素。C-19 的构型已通过 1H-NMR 光谱和计算得到的胺 13a 和 13b 的质子-质子距离确定，该距离通过 10c 的还原和分离获得。