7-[(2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester | 86982-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7E)-7-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentylidene]heptanoate
• CAS: 86982-89-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: LJQJKCODZIIMFZ-BZNHCBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-[(S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE₂ methyl ester 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-[(2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658

文献信息

• US7304186B2
  申请人：——

  公开号：US7304186B2

  公开（公告）日：2007-12-04