3-O-acetyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose | 4969-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: 3-O-acetyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose；3-O-acetyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose；3-O-acetyl-5,6-dideoxy-6-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• CAS: 4969-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₇
• 分子量: 273.243
• InChiKey: NOCGIOOSOFIDOO-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 palladium hydroxide - carbon 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-[1-phenylphosphinoyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Deoxy-5-phenylphosphino- and 5-Phenylphosphinyl-D-glucopyranoses

  摘要：

  (5R 和 5S)-3-O-Acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(methoxy)phenylphosphinyl]-6-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-α-d-xylo-hex-enofuranose (7) 由 3-O-acetyl-5,6-dideoxy-6-nitro-α-d-xylo-hex-5-enofuranose 经过 4 个步骤制备而成。用二氢双(2-甲氧基乙氧基)铝酸钠还原 7，然后进行酸水解，得到了标题化合物，其中 5-脱氧-5-苯基膦基-d-葡糖是具有亚膦基取代半缩醛环氧的六吡喃糖类似物的第一个实例。这些化合物被转化为 1,2,3,4,6-五-O-乙酸酯，并通过光谱学确定了其结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2398

文献信息

• Chemical synthesis of 3-amino-2,3-dideoxy-d-myo-inositol (an intermediate in the biosynthesis of 2-deoxystreptamine) and its d-epi stereoisomer
  作者：Hans H. Baer、Lisa Siemsen、David J. Astles

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90119-8

  日期：1986.11
• Synthesis of 5-deoxy-5-C-(phenylphosphinyl)-l-idopyranose
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Yamada、Kenji Tsunekawa、Tatsuo Oshikawa、Kuniaki Seo、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88419-5

  日期：1983.10
• Preparation of some carbohydrate pyrazolines by cycloaddition of diazomethane to nitroalkenic sugars
  作者：Hans H. Baer、Ian Gilron

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80153-2

  日期：1987.7
• Synthesis and structural analysis of 5-deoxy-5-C-(hydroxyphosphinyl)-D-xylo- and -glucopyranoses
  作者：Hiroshi Yamamoto、Tadashi Hanaya、Heizan Kawamoto、Saburo Inokawa、Mitsuji Yamashita、Margaret Ann Armour、Thomas T. Nakashima

  DOI：10.1021/jo00219a018

  日期：1985.9
• Yamashita, Mitsuji; Yamada, Manabu; Tsunekawa, Kenji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 506
  作者：Yamashita, Mitsuji、Yamada, Manabu、Tsunekawa, Kenji、Oshikawa, Tatsuo、Inokawa, Saburo

  DOI：——

  日期：——