5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-3-heptanone | 58547-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-3-heptanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methyl-7-phenylheptan-3-one
• CAS: 58547-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QYQFMLOZMVEXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-3-heptanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-4-methyl-7-phenylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-methyl-3-oxopentanoate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA T.; SATO T.; SUZUKI S.; INOUE T.; NAKAMURA H., CHEM, LETT., 1976, NO 1, 95-98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Crossed Aldol Reaction Using Polymer-bound Lithium Amides
  作者：Atsushi Seki、Youichi Takizawa、Fusae Ishiwata、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2003.342

  日期：2003.4

  Polymer-bound lithium amides were used in an aldol reaction. The introduction of a spacer between the polymer backbone and the reactive site was important to enhance yields of the aldol products. The polymer-bound reagent was repeatedly used in the same reaction after the conversion to the lithium amide.

  聚合物结合的氨基化锂用于醛醇反应。在聚合物主链和反应位点之间引入间隔基对于提高羟醛产物的产率很重要。在转化为氨基化锂后，聚合物结合的试剂在同一反应中重复使用。
• Organic Synthesis Inside Particles in Water:  Lewis Acid−Surfactant-Combined Catalysts for Organic Reactions in Water Using Colloidal Dispersions as Reaction Media
  作者：Kei Manabe、Yuichiro Mori、Takeshi Wakabayashi、Satoshi Nagayama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja001420r

  日期：2000.8.1

  A Lewis acid−surfactant-combined catalyst (LASC) has been developed and applied to Lewis acid-catalyzed organic reactions in water. LASCs are composed of water-stable Lewis acidic cations such as scandium and anionic surfactants such as dodecyl sulfate and dodecanesulfonate and are easily prepared. These catalysts have been successfully used for various typical carbon−carbon bond-forming reactions

  路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 已被开发并应用于路易斯酸催化的水中有机反应。LASCs 由水稳定的路易斯酸性阳离子（如钪）和阴离子表面活性剂（如十二烷基硫酸盐和十二烷磺酸盐）组成，易于制备。这些催化剂已成功用于各种典型的碳-碳键形成反应，如羟醛、烯丙基化和水中的曼尼希型反应。此外，各种溶剂中的羟醛反应结果表明，水是 LASC 催化反应的最佳溶剂。羟醛反应的初步动力学研究表明，在水中的初始速率是在二氯甲烷中的 1.3 × 102 倍。在处理过程中，已证明反应混合物的离心导致相分离而不添加任何有机溶剂。发现 LASC 在水中反应底物存在的情况下会迅速形成稳定的胶体分散体，即使...
• Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions in aqueous media
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00440-8

  日期：1999.7

  Chiral copper(II)-catalyzed asymmetric aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes (the Mukaiyama aldol reaction) have been performed in an ethanol-water solution. The use of the protic solvent including water is a key to achieve these reactions. Moreover, a catalytic asymmetric aldol reaction in pure water without using organic solvents has also been successfully carried out. This report has

  已经在乙醇-水溶液中进行了手性铜（II）催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称醛醇缩合反应（Mukaiyama醛醇缩合反应）。使用质子溶剂包括水是实现这些反应的关键。此外，还已经成功地在不使用有机溶剂的情况下在纯水中进行了催化不对称醛醇缩合反应。该报告提出并证明了催化不对称醛醇缩合反应中溶剂的新概念。