3-(呋喃-2-基)异恶唑-5-羧酸 | 33545-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)异恶唑-5-羧酸
• 英文名称: methyl 3-(2-furyl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-furan-2-yl-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(furan-2-yl)isoxazole-5-carboxylate；methyl 3-(furan-2-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 33545-42-5
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: GGQNXHGUQREERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(naphthalen-1-yl)isoxazole-5-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-(呋喃-2-基)异恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于Wang树脂结合的1-苯基硒基丙烯酸酯固相有机合成5-甲基异恶唑-5-羧酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580641

文献信息

• Methyl 3-substituted-isoxazole-5- carboxylates syntheses on solid supports via wang resin-bound 2,3-dibromopropionate
  作者：Shou-Ri Sheng、Ai-Ying He、Mei-Hong Wei、Ai-Li Zhu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/hc.21035

  日期：——

  A novel Wang resin-bound 2,3-dibromopropionate reagent has been developed and used as a potential dipolarophile for the facile preparation of methyl 3-substituted-isoxazole-5-carboxylates through triethylamine, promoting a sequence of reactions involving the in situ generation of 2-bromoacrylate resin and nitrile oxide, regioselective 1,3-dipolar cycloaddition, and loss of hydrogen bromide in one pot

  一种新型 Wang 树脂结合 2,3-二溴丙酸酯试剂已被开发并用作潜在的偶极试剂，用于通过三乙胺轻松制备 3-取代-异恶唑-5-羧酸甲酯，促进一系列反应，包括原位生成2-溴丙烯酸酯树脂和氧化腈，区域选择性1,3-偶极环加成，一锅失去溴化氢，然后用甲醇钠从树脂上裂解。该方法的优点是操作简单，条件温和，收率好，产品纯度高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:444–448, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21035
• Kusurkar, R. S.; Wadia, M. S.; Bhosale, D. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 11, p. 2701 - 2720
  作者：Kusurkar, R. S.、Wadia, M. S.、Bhosale, D. K.、Tavale, S. S.、Puranik, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Saikachi,H.; Kitagawa,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1562 - 1566
  作者：Saikachi,H.、Kitagawa,T.

  DOI：——

  日期：——