ethyl 1-benzyl-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1452262-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1-benzylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1452262-02-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: GHTZUACBYKONCK-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181