allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(((allyloxy)carbonyl)oxy)-6-(4-((((2,4-bis(hydroxymethyl)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1353003-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(((allyloxy)carbonyl)oxy)-6-(4-((((2,4-bis(hydroxymethyl)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1353003-37-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 816.727
• InChiKey: GASFMBNBHCTTAU-XRFYEMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  273.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(((allyloxy)carbonyl)oxy)-6-(4-((((2,4-bis(hydroxymethyl)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(((allyloxy)carbonyl)oxy)-6-(4-((((2,4-bis((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于癌症三联疗法的异二聚体葡糖醛酸前体药物：化学放大器的双重作用

  摘要：

  放大动作！我们开发了第一个治疗性靶向系统，该系统包括一个化学放大器，该放大器经过编程，既可以在一个酶促激活步骤后释放两种有效的抗癌药物，又可以在扩增过程完成后本身就具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100355
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-nitrophenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 烯丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(((allyloxy)carbonyl)oxy)-6-(4-((((2,4-bis(hydroxymethyl)phenyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于癌症三联疗法的异二聚体葡糖醛酸前体药物：化学放大器的双重作用

  摘要：

  放大动作！我们开发了第一个治疗性靶向系统，该系统包括一个化学放大器，该放大器经过编程，既可以在一个酶促激活步骤后释放两种有效的抗癌药物，又可以在扩增过程完成后本身就具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100355