benzo[d]thiazol-2-yl(3-bromophenyl)methanone | 1394973-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(3-bromophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl-(3-bromophenyl)methanone
• CAS: 1394973-43-3
• 化学式: C₁₄H₈BrNOS
• 分子量: 318.194
• InChiKey: XECGZHIXXMHDMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(3-bromophenyl)methanone 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₈H₁₄BrNOS
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的光氧化还原-奎宁环双催化对烯烃的选择性 C(sp2)-H 键官能化

  摘要：

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03694k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(3-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多路径耦合多米诺骨牌策略：无金属氧化环化，从多形式底物一锅合成2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/ol301921t

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Keyume Ablajan、Bin Wang、Qianwei Zhang、Zhongqi Guo

  DOI：10.1055/s-0040-1707204

  日期：——

  I2 and TBHP is described. Acylation of the benzothiazoles is achieved through a sequence involving oxidation of the aryl ketone to an aryl glyoxal, ring-opening of the benzothiazole followed by condensation of the amino group with the aryl glyoxal, cyclization and oxidation. The method avoids the use of metals and toxic solvents. In addition, this protocol has the advantage of broad scope and provides

  摘要 描述了在I 2和TBHP存在下使用芳基酮和苯并噻唑合成2-酰基苯并噻唑的简单方法。苯并噻唑的酰化反应是通过以下步骤实现的：涉及将芳基酮氧化为芳基乙二醛，将苯并噻唑开环，然后将氨基与芳基乙二醛缩合，环化和氧化。该方法避免使用金属和有毒溶剂。另外，该协议具有范围广的优点，并提供了良好的产品产量。
• A Novel PIFA/KOH Promoted Approach to Synthesize C2-arylacylated Benzothiazoles as Potential Drug Scaffolds
  作者：Xiao-Tong Sun、Zhi-Gang Hu、Zhen Huang、Ling-Li Zhou、Jian-Quan Weng

  DOI：10.3390/molecules27030726

  日期：——

  To discover an efficient and convenient method to synthesize C2-arylacylated benzothiazoles as potential drug scaffolds, a novel [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene(PIFA)/KOH synergistically promoted direct ring-opening C2-arylacylation reaction of 2H-benzothiazoles with aryl methyl ketones has been developed. Various substrates were tolerated under optimized conditions affording the C2-arylacylation

  为了找到一种高效、便捷的合成C2-芳酰基化苯并噻唑作为潜在药物支架的方法，一种新型的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)/KOH协同促进2H-苯并噻唑与芳基甲基的直接开环C2-芳基酰化反应酮已被开发出来。在优化条件下，各种底物均具有耐受性，38 个示例的 C2-芳基酰化产物产率为 70-95%。基于一系列受控实验，还提出了一种合理的机制。
• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的