7-imino-3-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazine-5-thione | 56720-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-imino-3-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazine-5-thione
• 英文别名: 7-imino-3-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazine-5-thione；1-thia-2-thio-isoguanosine；7-Imino-5-mercapto-3-β-D-ribofuranosylimidazol<4,5-d><1,3>thiazin
• CAS: 56720-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄S₂
• 分子量: 316.362
• InChiKey: WXMPIXKWGTYBKK-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-imino-3-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazine-5-thione 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(7-imino-5-methylsulfanyl-7H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazin-3-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coronary vasodilating activity of 2-substituted adenosines.

  摘要：

  通过乙酰化2-卤代次黄嘌呤核苷(3)继以氯化和胺化,制得了2-卤代腺嘌呤核苷(1)的大量样品。通过保护2-氯腺嘌呤核苷(la)或2-氯代次黄嘌呤核苷(3a)的2'-和3'-羟基,然后用烷氧基团取代氯原子,制得了收率相当不错的2-烷氧基腺嘌呤核苷(5)。la与烷醇钠反应,得到5的一些寡聚体,其结构已得到阐明。5-氨基-4-氰基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑与二硫化碳反应,生成2,6-二巯基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤(15),可转化为2-巯基腺嘌呤核苷(14e)及其S-取代衍生物。2-苯胺基腺嘌呤核苷(29e)通过2-苯胺基-2',3',5'-三-O-乙酰次黄嘌呤核苷(32)比较容易地制得,而32是通过2-苯胺基次黄嘌呤核苷(30)在乙酸中与乙酰氯反应进行乙酰化来合成的。制备了许多2-取代腺嘌呤核苷,包括O-取代2-羟基腺嘌呤核苷、S-取代2-巯基腺嘌呤核苷、N2-取代2-氨基腺嘌呤核苷、2-烷基和芳基腺嘌呤核苷,其中发现几种化合物具有显著的冠状血管舒张活性。化合物(29e)不仅显示了强大的活性,而且其效果的持续时间比la更长。还讨论了结构-冠状血管舒张活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.759
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile 以 吡啶 为溶剂， 生成 7-imino-3-β-D-ribofuranosyl-4,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coronary vasodilating activity of 2-substituted adenosines.

  摘要：

  通过乙酰化2-卤代次黄嘌呤核苷(3)继以氯化和胺化,制得了2-卤代腺嘌呤核苷(1)的大量样品。通过保护2-氯腺嘌呤核苷(la)或2-氯代次黄嘌呤核苷(3a)的2'-和3'-羟基,然后用烷氧基团取代氯原子,制得了收率相当不错的2-烷氧基腺嘌呤核苷(5)。la与烷醇钠反应,得到5的一些寡聚体,其结构已得到阐明。5-氨基-4-氰基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑与二硫化碳反应,生成2,6-二巯基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤(15),可转化为2-巯基腺嘌呤核苷(14e)及其S-取代衍生物。2-苯胺基腺嘌呤核苷(29e)通过2-苯胺基-2',3',5'-三-O-乙酰次黄嘌呤核苷(32)比较容易地制得,而32是通过2-苯胺基次黄嘌呤核苷(30)在乙酸中与乙酰氯反应进行乙酰化来合成的。制备了许多2-取代腺嘌呤核苷,包括O-取代2-羟基腺嘌呤核苷、S-取代2-巯基腺嘌呤核苷、N2-取代2-氨基腺嘌呤核苷、2-烷基和芳基腺嘌呤核苷,其中发现几种化合物具有显著的冠状血管舒张活性。化合物(29e)不仅显示了强大的活性,而且其效果的持续时间比la更长。还讨论了结构-冠状血管舒张活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.759