copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakisperfluoro(isopropyl)phthalocyanine | 1196711-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakisperfluoro(isopropyl)phthalocyanine
• 英文别名: 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-perfluoro-isopropyl copper(II) phthalocyanine；1,4,8,11,15,18,22,25-octa-fluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octa-perfluoroisopropyl-copper(II) phthalocyanine；Copper;5,8,14,17,23,26,32,35-octafluoro-6,7,15,16,24,25,33,34-octakis(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 1196711-69-9
• 化学式: C₅₆CuF₆₄N₈
• 分子量: 2064.11
• InChiKey: QQZFHBJZSQQOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.55
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  68

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakisperfluoro(isopropyl)phthalocyanine 、 乙酸乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-perfluoro-isopropyl copper(II) phthalocyanine bis(ethyl acetate)
  参考文献：
  名称：

  缺少CH键的可溶性铜酞菁的合成，X射线结构，磁共振和DFT分析†

  摘要：

  报道了在中心腔（F 64 PcCu）中带有铜原子的全氟异丙基取代的全氟酞菁的合成，晶体结构和电子性质。尽管大多数卤代酞菁没有表现出足以形成大单晶的长期有序性，但F 64 PcCu并非如此。通过X射线分析确定其晶体结构，并将其与通过电子顺磁共振（EPR）确定的电子性能联系起来。密度泛函理论（DFT）的计算结果证实了这一发现，与实验结果吻合得很好。未稀释的F 64 PcCu粉末的X波段连续波EPR光谱表明存在孤立的金属中心。全氟烷基（Rf）基团包括通过其轴向配位，显着提高了络合物在有机溶剂（如醇）中的溶解度。这种配位通过X波段1 H HYSCORE实验得到证实，并且通过X射线结构也可以在固态下看到。X波段CW-EPR，X波段戴维斯和Mims ENDOR的详细研究，以及W波段电子自旋回波检测到的乙醇中F 64 PcCu的EPR研究，可以确定金属的主要g值和超精细偶联，氮和氟核。F 64的g和金属

  DOI：

  10.1021/ic100814j
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro(4,5-diisopropyl)phthalonitrile 、 copper(II) acetate monohydrate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以48%的产率得到copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakisperfluoro(isopropyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  缺少CH键的可溶性铜酞菁的合成，X射线结构，磁共振和DFT分析†

  摘要：

  报道了在中心腔（F 64 PcCu）中带有铜原子的全氟异丙基取代的全氟酞菁的合成，晶体结构和电子性质。尽管大多数卤代酞菁没有表现出足以形成大单晶的长期有序性，但F 64 PcCu并非如此。通过X射线分析确定其晶体结构，并将其与通过电子顺磁共振（EPR）确定的电子性能联系起来。密度泛函理论（DFT）的计算结果证实了这一发现，与实验结果吻合得很好。未稀释的F 64 PcCu粉末的X波段连续波EPR光谱表明存在孤立的金属中心。全氟烷基（Rf）基团包括通过其轴向配位，显着提高了络合物在有机溶剂（如醇）中的溶解度。这种配位通过X波段1 H HYSCORE实验得到证实，并且通过X射线结构也可以在固态下看到。X波段CW-EPR，X波段戴维斯和Mims ENDOR的详细研究，以及W波段电子自旋回波检测到的乙醇中F 64 PcCu的EPR研究，可以确定金属的主要g值和超精细偶联，氮和氟核。F 64的g和金属

  DOI：

  10.1021/ic100814j

文献信息

• [EN] MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF PERFLUOROPHTHALOCYANINE MOLECULES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASSISTÉE PAR MICRO-ONDES DE MOLÉCULES DE PERFLUOROPHTHALOCYANINE
  申请人：NEW JERSEY TECH INST

  公开号：WO2009139973A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Advantageous microwave-assisted methods for synthesis of fluorinated phthalocyanines are provided. The microwave-assisted methods offer enhanced yields, substantially eliminate reaction solvents, and facilitate purification relative to conventional synthesis techniques. Typical implementation involve a reaction mixture that includes perfluoro-phthalonitrile that is reacted in a vessel with application of microwave energy for a reaction period sufficient to yield a fluorinated phthalocyanine. The fluorinated phthalocyanines synthesized according to the disclosed microwave-assisted methods have wide ranging applications, e.g., corrosion-related applications, coating-related applications, catalysis, and the production of optical and electronic materials.

  提供了有利的微波辅助合成氟化酞菁的方法。这些微波辅助方法提供了增强产量，基本消除反应溶剂，并相对于传统合成技术便于纯化的优势。典型的实施方式涉及一个反应混合物，其中包括全氟酞菁腈，该混合物在施加微波能量的容器中反应一段足以产生氟化酞菁的时间。根据披露的微波辅助方法合成的氟化酞菁具有广泛的应用，例如与腐蚀相关的应用、涂层相关的应用、催化和光学电子材料的生产。
• The influence of intermolecular coupling on electron and ion transport in differently substituted phthalocyanine thin films as electrochromic materials: a chemistry application of the Goldilocks principle
  作者：Thi Hai Quyen Nguyen、Marius Pelmuş、Christopher Colomier、Sergiu M. Gorun、Derck Schlettwein

  DOI：10.1039/c9cp06709d

  日期：——

  and, hence, the transport coefficients of electrons and ions in the solid films. Reversible changes of the films upon reduction and intercalation of K+ counter ions and re-oxidation and expulsion of the counter ions were confirmed by simultaneously measured optical absorption spectra. Thin films of F40PcCu showed a well-balanced, equally fast transport of electrons and ions. The films provided a fast

  电子和离子在有机混合的离子和电子导体（例如酞菁）中的传输对于允许整个膜的氧化还原反应并因此赋予电致变色至关重要。通过气相沉积获得了不同厚度的新型四-全氟异丙基-全氟酞菁薄膜，F 40 PcCu。通过范德华相互作用建立的F 40 PcCu薄膜中的分子间偶联程度通过原位研究薄膜生长过程中的光谱学。在这些膜中电子的转移和抗衡阳离子的扩散以及它们的电致变色性能通过以氯化钾水溶液为电解质的电化学和光谱电化学测量来表征。所述的分子间相互作用的中等程度˚F 40酞菁铜，观察到在固体状态的分子，相对于非氟烷基全氟酞菁，˚F 16酞菁铜和octakis-全氟-perfluorophthalocyanine，˚F 64酞菁铜，分别表现出较强的耦合和较弱的耦合。因此，建立了用全氟异丙基取代F的方法，这种方法可用于调节生色团的这种耦合，从而调节固体膜中电子和离子的传输系数。通过同时测量的光吸收光谱，证实了在K +
• Synthesis, X-ray Structures, and Optical and Magnetic Properties of Cu(II) Octafluoro-octakisperfluoro(isopropyl)phthalocyanine: The Effects of Electron Addition and Fluorine Accretion
  作者：Maxim A. Faraonov、Ilya A. Yakushev、Evgeniya I. Yudanova、Marius Pelmus、Sergiu M. Gorun、Akihiro Otsuka、Hideki Yamochi、Hiroshi Kitagawa、Dmitri V. Konarev

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00887

  日期：2023.7.24

  copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octafluoro-2,3,9,10,16,17,23,24-octakisperfluoro(isopropyl) phthalocyanine (CuIIF64Pc) in o-dichlorobenzene (C6H4Cl2) by potassium graphite in the presence of cryptand(K+), abbreviated L+, results in the formation of (L+)[CuII(F64Pc•3–)]−·2C6H4Cl2 (1), (L+)2[CuII(F64Pc4–)]2–·C6H4Cl2 (2), and (L+)2[CuII(F64Pc4–)]2– (3) complexes. Single-crystal X-ray structures revealed

  逐步还原铜(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-八氟-2,3,9,10,16,17,23,24-八全氟(异丙基)酞菁(Cu II) F 64 Pc) 在邻二氯苯 (C 6 H 4 Cl 2 ) 中，在穴状配体 (K + )（缩写为 L + ）存在下，通过钾石墨作用，形成 (L + )[Cu II (F 64 Pc • 3– )] − ·2C 6 H 4 Cl 2 ( 1 )、(L + ) 2 [Cu II (F 64 Pc 4– )] 2– ·C 6 H 4 Cl 2 ( 2 )、(L + ) 2 [Cu II (F 64 Pc 4– )] 2– ( 3 ) 配合物。单晶X射线结构揭示了它们的组成，并且随着酞菁（Pc）负电荷的增加，先前等效的N介观-C键的交替缩短和伸长的幅度单调增加。这些配合物被大的i- C 3 F 7取代基、大的穴状配体抗衡离子和溶剂分子分开。减少后，可见光和近红外