N-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]phenyl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)glycine ethyl ester | 96315-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]phenyl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: 5-methyl-BAPTA tetraethyl ester；Diethyl 2,2'-((2-(2-(2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-5-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)azanediyl)diacetate；ethyl 2-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylanilino]acetate
• CAS: 96315-09-2
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 602.682
• InChiKey: OYSYFCQGZOGIMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-110.5 °C
• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]phenyl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)glycine ethyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 C₅₆H₇₄ClN₅O₁₄S₂
  参考文献：
  名称：

  发红光分子钙指示剂的荧光和遗传靶向

  摘要：

  我们通过将蛋白质荧光原与 BAPTA 传感组相结合，介绍了一种钙指示剂的荧光和遗传靶向策略。产生的双输入探针就像一个带有 Ca 2+敏感红色发射的荧光与逻辑门，仅在与 HaloTag 反应时激活，强度增强 25 倍，可用于 HeLa 细胞中的免洗钙成像. 依赖于成熟的自标记蛋白质标签的模块化全分子设计为调整光物理特性或靶向不同的分析物开辟了未来的可能性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01792j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2'硝基-5'-甲基苯氧基)乙烷 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]phenyl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。

  公开号：

  US20190184036A1

文献信息

• A membrane permeable fluorescent Ca²⁺probe based on bis-BODIPY with branched PEG
  作者：Wenfeng Duan、Huimin Wei、Tengbo Cui、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c4tb01457j

  日期：——

  The cellular uptake ofMPFCP-2is improved by the PEG encapsulation method, and thenMPFCP-2could pass through the cell membrane by itself, and monitor the changes of the intracellular Ca²⁺signal.

  细胞摄取MPFCP-2通过PEG封装方法得到改善，然后MPFCP-2可以自行穿过细胞膜，并监测细胞内Ca²⁺信号的变化。
• Two-photon excited fluorescent probes for calcium based on internal charge transfer
  作者：Xiaohu Dong、Yiyao Yang、Jian Sun、Zhihong Liu、Bi-Feng Liu

  DOI：10.1039/b905571a

  日期：——

  Two-photon excited (TPE) calcium fluorescent probes are designed and synthesized based on internal charge transfer (ICT) with high Ca2+ affinity and large two-photon action cross section, which can be used in living cells and detected with two-photon microscopy (TPM).

  基于内部电荷转移（ICT）的双光子激发（TPE）钙荧光探针被设计和合成，具有高钙离子（Ca2+）亲和力和大的双光子作用截面，可以在活细胞中使用，并通过双光子显微镜（TPM）进行检测。
• Water-soluble, redox-active organometallic calcium chelators
  作者：Koyel X. Bhattacharyya、Leïla Boubekeur-Lecaque、Issa Tapsoba、Emmanuel Maisonhaute、Bernd Schöllhorn、Christian Amatore

  DOI：10.1039/c2dt31830j

  日期：——

  This paper describes a new series of organometallic water-soluble chelators combining a redox moiety (ferrocene) and a selective Ca2+ chelator (BAPTA) separated by an ethynyl bridge. We report the synthesis and characterization of organometallic derivatives of the BAPTA chelator featuring one (2a) and two ferrocenyl (2b) moieties. Single crystal X-ray structural analysis on these chelators revealed unexpected

  本文介绍了一系列新的有机金属水溶性螯合剂，它们结合了氧化还原部分（二茂铁）和由乙炔桥隔开的选择性Ca 2+螯合剂（BAPTA）。我们报告的合成和表征BAPTA螯合剂的有机金属衍生物的特点（一2a）和两个二茂铁基（2b）部分。这些螯合剂的单晶X射线结构分析表明，二茂铁基取代基相对于BAPTA单元的苯环具有意想不到的构象。在二茂铁基-乙炔基-BAPTA分子的模型系统上进行DFT计算，以评估在固态实验中观察到的两个限制性构象之间的能量分离，并检查结合口袋和氧化还原探针之间的有效电子通讯。通过UV-Vis和循环伏安法检测，2a–b对Ca 2+的结合亲和力显示出在金属离子存在下的不同行为，具体取决于BAPTA是否被一个或两个二茂铁基团取代。
• An organometallic derivative of a BAPTA ligand: towards electrochemically controlled cation release in biocompatible media
  作者：Koyel X. Bhattacharyya、Leïla Boubekeur-Lecaque、Issa Tapsoba、Emmanuel Maisonhaute、Bernd Schöllhorn、Christian Amatore

  DOI：10.1039/c1cc11081k

  日期：——

  The combination of a ferrocenyl moiety with BAPTA provides a novel, water-soluble, redox-active chelator. This chelator behaving as a conformational sensor exhibits an unexpected electrochemical response with high affinity and selectivity for calcium.

  二茂铁分子与 BAPTA 的结合提供了一种新型的水溶性氧化还原活性螯合剂。这种螯合剂作为一种构象传感器，对钙具有意想不到的高亲和力和选择性电化学响应。
• Fluorescent and Bioluminescent Calcium Indicators with Tuneable Colors and Affinities
  作者：Nicole Mertes、Marvin Busch、Magnus-Carsten Huppertz、Christina Nicole Hacker、Jonas Wilhelm、Clara-Marie Gürth、Stefanie Kühn、Julien Hiblot、Birgit Koch、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/jacs.2c01465

  日期：2022.4.20

  through conjugation to HaloTag fusion proteins. Importantly, their increase in fluorescence upon localization enables no-wash live-cell imaging, which greatly facilitates their use in biological assays. Applications as fluorescent indicators in rat hippocampal neurons include the detection of single action potentials and of calcium fluxes in the endoplasmic reticulum. Applications as bioluminescent indicators

  我们介绍了一系列明亮的、基于罗丹明的钙指示剂，具有可调节的亲和力和颜色。这些指示剂可以专门定位于不同的细胞区室，并通过与 HaloTag 融合蛋白的结合与荧光和生物发光读数兼容。重要的是，它们在定位时增加的荧光使免洗活细胞成像成为可能，这极大地促进了它们在生物测定中的使用。作为大鼠海马神经元中的荧光指示剂的应用包括检测单个动作电位和内质网中的钙通量。作为生物发光指示剂的应用包括在高通量兼容测定中记录核钙的药理学调节。