N-{2-(1-[4-methoxyphenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-methylbenzamide | 1623775-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-{2-(1-[4-methoxyphenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-methylbenzamide
• CAS: 1623775-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: UQPZZYMVAUMMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-(1-[4-methoxyphenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-methylbenzamide 、 苯基溴化镁 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 zinc dibromide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 1,2-二氯-2-甲基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.34h， 以78%的产率得到N-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？H和C（sp3）？三唑协助下的H酰化作用

  摘要：

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311024
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{2-(1-[4-methoxyphenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019